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Journal of the Mexican Chemical Society

Print version ISSN 1870-249X

Abstract

SANTOYO, Blanca M. et al. New Captodative Olefíns: 3-(2-Furoyloxy)-3-buten-2-one and Alkyl 2-(2-Furoyloxy)-2-propenoates, and their Reactivity in Addition Reactions. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2007, vol.51, n.4, pp.198-208. ISSN 1870-249X.

Se describe la preparación de una nueva serie de olefinas captodativas 3-(2-furoiloxi)-3-buten-2-ona y 2-(2-furoiloxi)-2-propenoatos de alquilo, 3a-3c, con el fin de evaluar el efecto del heterociclo en la parte electro-donadora de la olefina sobre su reactividad en reacciones de Diels-Alder y de adiciones conjugadas. En el primer caso, se evaluó su comportamiento bajo condiciones térmicas y catalizadas empleando ciclopentadieno (9) y ciclohexadieno (12) como los dienos, encontrándose una reactividad comparable, aunque menor estereoselectividad, con respecto a las olefinas captodativas de referencia 1a and 2a. Para el caso de la adición conjugada, la reacción de Friedel-Crafts del compuesto 1,2,4-trimetoxibenceno (7), el cual posee un anillo bencénico muy activado, condujo solamente al aducto correspondiente, 8, de la olefina 3a. Se llevaron a cabo cálculos ab initio (HF/6-31G*) de energías y coeficientes de los FMOs para explicar la reactividad experimental en ambos procesos. Estos resultados sugieren que la reactividad y selectividad de las olefinas 3 están controladas tanto por el grupo electroatractor como por el grupo 2-furoiloxi.

Keywords : Olefinas captodativas; grupo 2-furoiloxi; Diels-Alder; Friedel-Crafts; OMF.

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