Resumen

MANCILLA PERCINO, Teresa  y  CRUZ HERNANDEZ, Teresita Rocío. Synthesis of Methyl-2[N-subtituted-N-(2-hydroxyethyl)]amino-2-hydroxyacetates and 2-Hydroxy-4-alkylperhydro-1,4-oxazin-3-ones. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2007, vol.51, n.4, pp.185-192. ISSN 1870-249X.

En este trabajo se describe el estudio de la reacción del 2-hidroxi-2-metoxiacetato de metilo (1) con los β-amino alcoholes: N-metiletanolamina (2), N-benciletanolamina (3), (1R,2S)-(-)-efedrina (4) y (1S,2S)-(+)-pseudoefedrina (5) en presencia de la mezcla de benceno/etanol y ácido fórmico, y también sin disolvente. En el primer caso la reacción conduce a los nuevos compuestos acíclicos metil-2-[N-metil-N-(2-hidroxietil)]amino-2-hidroxiacetato (2a), metil-2[N-bencil-N-(2-hidroxietil)]amino-2-hidroxiacetato (3a), metil-2{N-metil-N-[(2R,1S)-2-fenil-1-metil-2-hidroxietil]}amino-2-hidroxiacetatos (4a, 4a') y metil-2{N-metil-N-[(2S,1S)-2-fenil-1-metil-2-hidroxietil]}amino-2-hidroxiacetatos (5a, 5a'). La reacción sin disolvente conduce a los compuestos cíclicos 2-hidroxi-4-metilperhidro-1,4-oxazin-3-onas (2b), 2-hidroxi-4-bencilperhidro-1,4-oxazin-3-ona (3b), (2S,5S,6R)-2-hidroxi-4,5-dimetil-6-fenilperhidro-1,4-oxazin-3-ona (4b) y (2S,5S,6S)-2-hidroxi-4,5-dimetil-6-fenilperhidro-1,4-oxazin-3-ona (5b), los cuales han sido reportados por nosotros anteriormente, excepto 3b. Todos los compuestos fueron caracterizados por RMN de ¹H, ¹³C y ¹⁵N (compuestos acíclicos), HETCOR, infrarrojo y espectrometría de masas. Además, se llevó a cabo la determinación de la energía mínima de la conformación preferida de los compuestos 4a, 4a', 5a y 5a' a partir de cálculos teóricos. Las estructuras de 3b y 5b fueron además establecidas por difracción de rayos-X.

Palabras llave : 2-(N-hidroxietilamino)hidroxiacetates; Oxazin-3-onas; Morfolin-3-onas; β-Aminoalcoholes; Espectroscopia; Rayos-X.

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