Abstract

GARCIA-MARTINEZ, Cirilo; PEREZ-ESPINO, Marco A.; CERVANTES-CUEVAS, Humberto  and  ESCALANTE-GARCIA, Jaime. Synthesis of α,β-Epoxysulfoxides: Thermodynamic Control in Base-induced Cyclization of Chlorohydrins Derived from α-Chlorobenzyl Phenyl Sulfoxide and Alkyl Aldehydes. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2006, vol.50, n.3, pp.130-136. ISSN 1870-249X.

Se reporta la preparación, purificación y caracterización estructural de nuevas sulfinilclorohidrinas vecinales y α,β-epoxisulfóxidos. Las clorohidrinas se obtuvieron por adición del carbanión de α-clorobencilfenilsulfóxido al acetaldehido, propanaldehido y butanaldehido. Cada aldehido produjo un par de clorohidrinas diastereoméricas, las cuales se caracterizaron estructuralemente por IR y RMN. La configuración relativa de las dos clorohidrinas derivadas de acetaldehido, se estableció por difracción de rayos X. La experimentación realizada a -70, -30, 0 y 25°C mostró que el t-BuOK en THF induce la isomerización de sulfinilclorohidrinas más rápido que la ciclización y por lo tanto, la composición diastereomérica de α,β-epoxisulfóxidos de 85/15, es atribuible a la estabilidad relativa de las sulfinilclorohidrinas.

Keywords : sulfinilclorohidrinas; reacción de Darzens; α,β-epoxisulfóxidos; α-clorobencilfenilsulfóxido.

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