Resumo

JANKOWSKI, Christopher K. et al. Unusual Isomerisation of Cubebene. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2006, vol.50, n.3, pp.90-95. ISSN 1870-249X.

Algunos sesquiterpenes extraidos de Solidago canadensis L. con metanol sufrieron aparente isomerización y la adición de agua o metanol cuando la extracción con soxhlet fue reemplazada por la extracción con disolventes polares en caliente usando microondas. La cantidad de α-cubebeno, uno de estos sesquiterpenos, se incrementó dramáticamente. En este estudio presentamos la comparación detallada de dos cubebenos sometidos a esta isomerización, 6-epi-α-cubebe-no y α-cubebeno, así como sus productos de adición de disolvente obtenidos a partir de la irradiación con microondas en disolventes polares. El análisis se encuentra sustentado por evidencias de RMN bidimensional de alta resolución (¹H y ¹³C), espectrometría de masas y experimentos selectos de marcaje isotópico.

Palavras-chave : Microondas; extracción por soxhlet; isomerización de sesquiterpenos; cubebenos; Solidago canadensis; NMR; terpenos tricíclicos.

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