SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.50 issue2Analysis of Arsenic, Lead and Mercury in Farming Areas with Mining Contaminated Soils at Zacatecas, Mexico author indexsubject indexsearch form
Home Pagealphabetic serial listing  

Services on Demand

Journal

Article

Indicators

Related links

  • Have no similar articlesSimilars in SciELO

Share


Journal of the Mexican Chemical Society

Print version ISSN 1870-249X

Abstract

MENDOZA, Jorge A.; GARCIA-PEREZ, Enrique; JIMENEZ-VAZQUEZ, Hugo A.  and  TAMARIZ, Joaquín. Effect of Aryl Substituents on the Reactivity of the Captodative Olefins 1-Acetylvinyl Arenecarboxylates. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2006, vol.50, n.2, pp.47-56. ISSN 1870-249X.

Con el objeto de evaluar el efecto de la sustitución del fragmento arilo del grupo aroiloxi de las olefinas captodativas 1 sobre su reactividad en reacciones de Diels-Alder y otras reacciones, se pre­paró la nueva serie de olefinas 1-acetilvinil arencarboxilatos 1c-1k. No se encontró correlación alguna entre los desplazamientos químicos en RMN de 13C de los átomos de carbono del doble enlace y los efectos electrónicos de los diversos sustituyentes. Sin embargo, se encontró una excelente correlación entre las energías de los OMF (HF/6-31G*), o los coeficientes atómicos correspondientes o las car­gas de Mülliken en los átomos de carbono del doble enlace, y las constantes de Hammett σm y σp de los sustituyents del grupo fenilo de algunos miembros de la serie, y para algunos otros compuestos análo­gos que fueron calculados. Estos resultados sugieren fuertemente que además del efecto dominante del grupo electroatractor, la reactividad de las olefinas captodativas 1 está también controlada por el efecto inductivo a larga distancia de los sustituyentes en el fenilo del grupo aroiloxi.

Keywords : Olefinas captodativas; 1-acetilvinil arencarboxilatos; OMF; constantes de Hammett; efectos inductivos.

        · abstract in English     · text in English     · English ( pdf )

 

Creative Commons License All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License