Abstract

DE LA CRUZ-CORDERO, Ricardo; LABASTIDA-GALVAN, Victoria; FERNANDEZ-ZERTUCHE, Mario  and  ORDONEZ, Mario. Preparation of Phosphostatine Analogues From L-amino acids. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.4, pp.312-321. ISSN 1870-249X.

La reducción de (3S)-N,N-dibencilamino-2-cetofosfonatos 9a-d preparados a partir de L-aminoácidos se llevó a cabo con catecolborano a -20 ^oC, obteniendo los (3S)-N,N-dibencilamino-(2R)-hidroxifosfonatos syn-10a-d, mientras que la reducción de los (3S)-N-bencilamino-2-cetofosfonatos 13a-d con Zn(BH₄)₂ a -78 ^oC produce los (3S)-N-bencilamino-(2S)-hidroxifosfonatos anti-14a-d. La reducción en ambos casos procede con buen rendimiento químico y con una alta diastereoselectvidad. La hidrólisis e hidrógenolisis de los hidroxifosfonatos 10a-d y 14a-d proporciona a los ácidos (3S)-amino-(2R)-hidroxi-fosfónicos 6 y (3S)-amino-(2S)-hidroxifosfónicos 7, respectivamente, los cuales son análogos de la fosfoestatina.

Keywords : Fosfoestatina; ácidos aminofosfónicos; β-cetofosfonatos; reducción diasteroselectiva.

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