SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.49 número2New Pyrone and Quinoline Alkaloid from Almeidea rubra and their Trypanocidal ActivityDimeric Boronates Derived from the Reaction of Schiff Bases and Boronic Acids índice de autoresíndice de materiabúsqueda de artículos
Home Pagelista alfabética de revistas  

Servicios Personalizados

Revista

Articulo

Indicadores

Links relacionados

  • No hay artículos similaresSimilares en SciELO

Compartir


Journal of the Mexican Chemical Society

versión impresa ISSN 1870-249X

Resumen

GLASER, Robert; GARCIA, Abraham; CHAVEZ, María Isabel  y  DELGADO, Guillermo. The Solid-State and Solution-State Reassigned Structures of Tagitinin A, a 3,10-Epoxy-Germacrolide from Tithonia diversifolia, and the Interconversion of 3,10-Epoxy-Germacrolide Conformational Families via a Ring-Atom Flip Mechanism. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.2, pp.202-210. ISSN 1870-249X.

Tagitinina А(2), uma 3,10-epoxi-germacrolida-6,7-trans-lactona conhecida e isolada de Tithonia diversifolia foi estudada através de difração de raios-X de monocristal. Verificou-se que a mesma apresenta a configuração relativa 1β,4α,6α,7β,8β que difere da orientação 1α em C(1) proposta originalmente na literatura e que foi determinada pelo método de Horeau. Análise do espectro de 1H-RMN de 2 em solução de d6-acetona mostra que a molécula mantém a conformação twist-chair-boat (TCB) observada cristalograficamente para o anel de 9 membros. As conformações twist-chair-boat/skew-chair-boat do tipo 3 para anéis de 9 membros saturados e insaturados dentro das 3,10-epoxi-germacrolídas podem ser convertidas à conformação skew-chair-chair (SCC) através de mecanismo de inversão de C(9) do anel. Como resultado dessa mudança conformacional, a orientação de C(1) e de C(8) da unidade oxicarbonila são transformados de diequatorial para diaxial. A estereoquímica relatada para lactonas do tipo 3,10-epoxi-germacrolida e resultados de modelagem utilizando-se DFT B3LYP/6-31g(d) indicam que os átomos C(1) tetraédricos estabilizam conformações TCB/SCB do tipo 3 enquanto que aqueles com geometria trigonal estabilizam a conformação SCC.

Palabras llave : tagitinin A; Horeau's rule; conformational interconversion; molecular modeling.

        · resumen en Inglés     · texto en Inglés     · Inglés ( pdf )

 

Creative Commons License Todo el contenido de esta revista, excepto dónde está identificado, está bajo una Licencia Creative Commons