Resumo

MATEUS, Cristiano R.  e  COELHO, Fernando. An Alternative Approach to Aminodiols from Baylis-Hillman Adducts: Stereoselective Synthesis of Chloramphenicol, Fluoramphenicol and Thiamphenicol. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.2, pp.148-158. ISSN 1870-249X.

Descrevemos aqui uma nova interpretação para a espectros de banda larga da síntese estereos-seletiva de antibióticos de adutos Baylis-Hillman. А estrategia é baseada na preparação de um eno-carbamato diretamente do aduto Baylis-Hillman, usando um rearranjo de Curtius. А hidroboração estereosseletiva fornece uma mistura de aminoalcools diasteroisomeros (syn e anti). Após separação cromatográfica, o diasteroisomero syn foi diretamente transformado no antibiótico.

Palavras-chave : chloramphenicol; Baylis-Hillman; fluoramphenicol; thiamphenicol; α-hydroxy-methylketones.

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