Resumen

MUCHOWSKI, Joseph M.  y  MADDOX, Michael L.. 0-Hydroxylaminobenzaldehydes and the N-Acylated Derivatives Thereof. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.1, pp.24-31. ISSN 1870-249X.

Soluciones de o-hidroxilaminobenzaldehídos (1a, 8c, 8d) en acetato de etilo se pueden generar por medio de la reducción del correspondiente compuesto nitro con zinc y cloruro de amonio en un sistema bifásico de acetato de etilo-agua a temperatura ambiente, sin embargo, el 2-nitro-3,6-dimetoxibenz-aldehido (4b) se convierte en el antralino 11 bajo estas condiciones. Los compuestos N-acilados derivados de 1a y 8c existen exclusivamente como los tautómeros cíclicos (6a-c y 9a) en solución y en el estado sólido, mientras que el compuesto N-acetilo 9b esta en equilibrio con la forma abierta 10 en solución, pero solo la forma cíclica está presente en el estado sólido. Los N-acilados o-hidroxilaminobenzaldehídos sufren una nueva reacción oxidoreductiva interna bajo termólisis generando ácidos o-acilaminobenzóicos los cuales son convertidos en 2-substituidos-4H-3,1-benzoxazin-4-onas (e.g., 6b→12b→13b) en mayor o menor grado, bajo las condiciones de reacción.

Palabras llave : O-hidroxiaminobenzaldehídos; reducción; antranilo; N-acilo; benzoxazinones.

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