Abstract

CRUZ-GREGORIO, Silvano et al. Highly Efficient Inversion of the C-3 Configuration in 1,2-0-Isopropylidenefuranose Derivatives by an Adapted Swern Oxidation/Sodium Borohydride Reduction Protocol in One Pot. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.1, pp.20-23. ISSN 1870-249X.

La reacción de oxidación de Swern-reducción con borohidruro de sodio en un solo paso de los derivados de 1,2-O-isopropilidenofuranosa con configuración D-gluco o D-xilo, producen sus estereoisómeros correspondientes, los cuales provienen de la inversión estereoselectiva del C-3. Este método es una adaptación al procedimiento tradicional de oxidación de Swern, en donde al término de la reacción se adiciona una mezcla de H₂O/EtOH (1:4) a -60 °C, en la cual se disuelve NaBH₄. Así, la inversión de la configuración del C-3 en los derivados de 1,2-O-isopropylidenofuranosa se logra en rendimientos hasta del 98%.

Keywords : Inversión de configuración; Oxidación de Swern-reducción borohidruro de sodio; un solo paso.

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