Resumo

GUZMAN, José Agustín et al. Estudio Sintético de Furanoeremofilanos: Síntesis de la 13-Nor-9-oxoeuryopsina. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2004, vol.48, n.4, pp.250-255. ISSN 0583-7693.

En este artículo describimos una estrategia diseñada para la síntesis del esqueleto básico de los furanoeremofilanos, los cuales constituyen la clase más abundante entre los furanosesquiterpenos. Las etapas clave son la doble alquilación regio- y estereoselectiva de una enona (difuncionalización vecinal en tándem) y la construcción del anillo central mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática intramolecular. Para demostrar la factibilidad de nuestra propuesta, sintetizamos el norfuranoeremofilano 1 en 8 etapas, utilizando como materias primas 2-metil-2-ciclohexenona y 3-furaldehído.

Palavras-chave : Síntesis de furanoeremofilanos; 13-nor-9-oxoeuryopsina; difuncionalización vecinal en tándem.

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