Abstract

CUEVAS YANEZ, Erick; ARCEO DE LA PENA, Abraham; MUCHOWSKI, Joseph M.  and  CRUZ ALMANZA, Raymundo. Synthesis and Properties of 2-diazo-1-[2-(thiophen-2-ylmethoxy)-phenyl]-ethanone. Intramolecular Cyclization Through a Carbenoid Intermediate. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2003, vol.47, n.2, pp.202-206. ISSN 0583-7693.

Se describe la síntesis de la 2-diazo-1-[2-(2-tiofenilmetoxi)-fenil]-etanona (1) la cual involucra la reacción de sustitución nucleofílica aromática del (2-tiofenil) metóxido de sodio con 2-flurorobenzaldehído, la oxidación en condiciones suaves del grupo aldehído al ácido carboxílico y posteriormente la transformación a α-diazocetona a través de un anhídrido carbónico-carboxílico como intermediario de reacción. El tratamiento del compuesto 1 con cantidades catalíticas de acetato de rodio (II) da la tiofenilmetil benzofuranona 10 por medio de una transposición sigmatrópica [2,3] del iluro de oxonio 9 derivado del carbenoide de rodio que se postula como intermediario de reacción.

Keywords : α-diazocetona; ciclización; carbenoide de rodio.

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