Resumen

GARCIA RUANO, Jose Luis  y  ZARZUELO ALBA, María M.. Comportamiento de N-Sulfinil acrilamidas como dienófilos quirales. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2001, vol.45, n.4, pp.208-213. ISSN 0583-7693.

Con el fin de establecer la influencia del grupo N-sulfinilo sobre el comportamiento de las acrilamidas como dienófilos quirales, se han estudiado las reacciones de la (S)-(E)-N-bencil-N-p-tolil-sulfinil-2-butenamida (2) con ciclopentadieno en distintas condiciones. Una reactividad moderada en presencia de catalizadores o usando altas presiones, una acusada endo/exo selectividad (97:3) y una significativa diastereoselectividad facial (hasta un 60 % de exceso diastereomérico) constituyen sus características más destacables.

Palabras llave : N-sulfinilo; acrilamidas; Diels-Alder; S)-(E)-N-bencil-N-p-tolilsulfinil-2-butenamida; ciclopentadieno; estereoselectividad.

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