Resumo

IGLESIAS-ARTEAGA, Martín A. et al. A Convenient Procedure for the Synthesis of 3β-Hydroxy-6-oxo-5α-steroids: Application to the Synthesis of Laxogenin. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2005, vol.49, n.2, pp.134-142. ISSN 1870-249X.

Uma rota conveniente para a síntese de 3β-hidroxi-6-oxo-5α-esteroides a partir de Δ⁵-esteroides é descrita tendo sido aplicada para a síntese da laxogenina, substância que apresenta atividade como hormônio de crescimento vegetal. O método é uma alternativa para instalar este grupo funcional importante encontrado em esteróides naturais. O processo descrito utiliza reagentes baratos e pode ser executado em quatro etapas. As etapas de oxidação e de tratamento ácido não afetam a cadeia lateral espirocetálica presente na diosgenina (16).

Palavras-chave : laxogenin; diastereoselective epoxidation; 3β-hydroxy-6-oxo-5α-steroids.

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