Resumo

SANCHEZ-VIESCA, Francisco  e  BERROS, Martha. Espectroscopía y teoría de la regioquímica en la nitración de las benzopiridinas. TIP [online]. 2006, vol.9, n.1, pp.19-29. ISSN 1405-888X.

En la presente comunicación se da una explicación teórica de la regioquímica observada en la nitración de las benzopiridinas, así como de los rendimientos relativos de los productos obtenidos. Se hizo una revisión de los métodos de preparación y de la espectroscopia de los compuestos estudiados. Un estudio cuidadoso de los espectros de RMN de 1H reveló la existencia en estos nitro compuestos de puentes de hidrógeno, del tipo C-H--'0-N=0, localizándose el átomo de hidrógeno en la posición peri al grupo nitro. La presencia de estas ligaduras secundarias explica los corrimientos a campo bajo observados en las señales de (dichos protones. Se determinaron los espectros de masas de la 5-nitro- y de la 8-nitroquinolina y se proponen los mecanismos de fragmentación de las rupturas típicas.

Palavras-chave : Espectrometría de masas; nitroquinolinas; nitroisoquinolinas; puentes de hidrógeno; resonancia magnética nuclear.

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