Resumo

PENTES, Howard G.; MACIAS, Francisco A.  e  FISCHER, Nikolaus H.. Preparation of 11-Hydroxylated 11,13-Dihydrosesquiterpene Lactones. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2003, vol.47, n.2, pp.132-138. ISSN 0583-7693.

Se llevaron a cabo hidroxilaciones de las posiciones α- del grupo carbonilo lactónico en cuatro esqueletos diferentes de 11,13-dihidro- derivados de lactonas sesquiterpénicas (germacranólidas, eudesmanólidas, guayanólidas y elemanólidas), mediante la generación del enolato con LDA y su atrapamiento con oxígeno gaseoso o con un agente oxidante quiral, (canforilsulfonil)aziridina. Las oxidaciones con oxígeno no fueron estereo-específicas y generaron las hidroxilactonas 11α- y 11β- en rendimientos combinados que fluctúan entre 13 al 47 %, junto con cetonas norsesquiterpénicas, que se forman probablemente por la descomposición de los aniones hidroperóxidos intermediarios. La hidroxilación de la germacranólida 11,13-dihidropartenólida, con (+)- o (−)- (canforilsulfonil)-aziridina produjo la 11β-hidroxilactona exclusivamente (66-72 %), sin detectarse la cetona norsesquiterpénica.

Palavras-chave : Lactonas sesquiterpénicas; hidroxilaciones; LDA; enolatos; oxidaciones; cetonas norsesquiterpénicas; germacranólidas; eudesmanólidas; guayanólidas; elemanólidas.

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