Resumo

HARO-CASTELLANOS, Jorge A. et al. Síntesis de 6-Acetamido- y 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolinas. Rev. Soc. Quím. Méx [online]. 2002, vol.46, n.2, pp.79-82. ISSN 0583-7693.

En este trabajo se obtuvo 6-amino-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolina (9) por medio de dos rutas de síntesis, con mejor rendimiento que el informado por Abramovitch (53.2 %): (a) por optimización de la reducción de 6-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolina (8), utilizada en la vía de Abramovitch, empleando presión de 20 p.s.i.; y (b) por una vía alternativa, a partir de p-nitroacetanilida (5) con rendimiento global de 76.6 %. Además, como producto intermediario se obtuvo 6-acetamido-1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolina (12) con rendimiento de 92.4 % por ciclización de Fischer a partir de la respectiva hidrazona (11), producto del cual no se encuentra informada su síntesis en la literatura. Los espectros de RMN confirman las estructuras de los productos.

Palavras-chave : 1,2,3,4-tetrahidro-1-oxo-β-carbolinas; ciclización de Fischer; condensación de Japp-Klingemann.

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