Resumen

DUARTE-RUIZ, Álvaro; ECHEGOYEN, Luis; AYA, Adriana  y  GOMEZ-BAQUERO, Fernando. A New Method to prepare an e,e,e Trisadduct of C₆₀ Using a Protection-Deprotection Sequence. J. Mex. Chem. Soc [online]. 2009, vol.53, n.3, pp.169-173. ISSN 1870-249X.

El trisaducto e,e,e Bingel, tris[di(etoxicarbonil)metano][ 60]fullereno 3 fue sintetizado como una mezcla racémica mediante reacciones de adición de malonatos (reacción Bingel) y retro Diels-Alder, usando el trisaducto e,e,e de antraceno y C₆₀ 1 como precursor. Utilizando este método, los antracenos actúan como grupos protectores y ayudan a orientar las nuevas adiciones, de tal forma que nuevos poliaductos con una geometría particular, pueden ser obtenidos. Del trisaducto con antraceno e,e,e 1 también se aislaron el mono[di(etoxicarbonil)metano][60]fullereno 6 y el bis[di(etoxicar-bonil)metano][60]fullereno 7. Este método tiene un rendimiento total de 4.2% para el trisaducto Bingel e,e,e 3, genera mezclas de reacción menos complejas y hace más fácil separar y caracterizar los compuestos que por otros métodos. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante UV/VIS, FT-IR, ¹H RMN, y MALDI-TOF.

Palabras llave : Fullereno C₆₀; Aductos de antraceno; trisaducto-e,e,e; Aductos Bingel.

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