Scielo RSS <![CDATA[Journal of the Mexican Chemical Society]]> http://www.scielo.org.mx/rss.php?pid=1870-249X20180004&lang=en vol. 62 num. 4 lang. en <![CDATA[SciELO Logo]]> http://www.scielo.org.mx/img/en/fbpelogp.gif http://www.scielo.org.mx <![CDATA[Synthesis of Novel Pyridine-connected Piperidine and 2<em>H</em>-thiopyran Derivatives and their Larvicidal, Nematicidal, and Antimicrobial Activities]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400135&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract. A series of novel pyridine-connected piperidine derivatives (2a-g) and pyridine-connected 2H-thiopyran derivatives (4a-g) were synthesized and evaluated for larvicidal, nematicidal, and antimicrobial activities. Compound 4e exhibited larvicidal activity against second instar larvae with an LD50 value of 0.8 μg/mL. In addition, 4e was most effective against root knot nematode Meloidogyne javanica , with an LD50 value of 3.2 μg/mL. Compounds 2e (MIC: 4 μg/mL) and 2d (MIC: 4 μg/mL) exhibited high antibacterial activity against Klebsiella pneumonia, and Escherichia coli, respectively. Compounds 4b (MIC: 0.25 μg/mL) and 4f (MIC: 2 μg/mL) showed high antifungal activity against Candida albicans and Microsporum audouinii, respectively. Therefore, overall activity profiles envisages that compounds 2e, 2d, 4e, 4b, and 4f could be employed for the development of new classes of drugs with larvicidal, nematicidal, and antimicrobial activities.<hr/>Resumen. Se sintetizaron una serie de nuevos derivados de piperidina conectados con piridina (2a-g) y derivados de 2H-tiopirano conectados con piridina (4a-g) para evaluar las actividades larvicidas, nematicidas y antimicrobianas. El compuesto 4e exhibió actividad larvicida contra larvas de segundo estadio con un valor de LD50 de 0.8 μg / mL. Además, 4e fue más efectivo contra el nematodo de nudo de la raíz Meloidogyne javanica, con un valor de LD50 de 3.2 μg / mL. Los compuestos 2e (MIC: 4 μg / ml) y 2d (MIC: 4 μg / ml) mostraron una alta actividad antibacteriana contra la neumonía de Klebsiella y Escherichia coli, respectivamente. Los compuestos 4b (MIC: 0.25 μg / ml) y 4f (MIC: 2 μg / ml) mostraron una alta actividad antifúngica contra Candida albicans y Microsporum audouinii, respectivamente. Por lo tanto, los perfiles de actividad general prevén que los compuestos 2e, 2d, 4e, 4b y 4f podrían emplearse para el desarrollo de nuevas clases de fármacos con actividades larvicidas, nematicidas y antimicrobianas. <![CDATA[A Facile Synthesis of Glycerol Carbonate by Transesterification of Glycerol with Dimethyl Carbonate: Ceria Based Catalysts]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400148&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract Solid base catalysts such as Ceria-Zirconia-Magnesia with different mole ratio of magnesium were prepared by impregnation method and characterized by CO2-TPD, PXRD, FT-IR and ICP-OES analysis. The catalytic activity of the catalysts was tested in the liquid phase transesterification of glycerol with dimethyl carbonate to synthesise glycerol carbonate. Optimization of reaction condition was carried out by varying the molar ratio of the reactants, temperature and time. The highest yield (97 %) of glycerol carbonate was obtained at a reactant molar ratio of 1:3 at 120 °C in 6 h. Study of reusability and reactivation of solid base catalyst was also taken up. A suitable base catalysed mechanism for the formation of glycerol carbonate is proposed.<hr/>Resumen Se prepararon catalizadores de base sólida como Ceria-Zirconia-Magnesia con diferentes proporciones molares de magnesio mediante el método de impregnación y se caracterizaron por análisis de CO2-TPD, PXRD, FT-IR e ICP-OES. La actividad catalítica de los catalizadores se probó en la transesterificación en fase líquida de glicerol con carbonato de dimetilo para sintetizar carbonato de glicerol. La optimización de las condiciones de reacción se llevó a cabo variando la relación molar de los reactivos, la temperatura y el tiempo. El mayor rendimiento (97 %) de carbonato de glicerol se obtuvo a una relación molar reactiva de 1:3 a 120 °C en 6 h. También se realizó un estudio de la reutilización y reactivación del catalizador de base sólida. Se propone un mecanismo catalítico básico adecuado para la formación de carbonato de glicerol. <![CDATA[Refractometric Study on Binary, Ternary, and Quaternary Solutions Made by Water, Methanol, Ethanol, Glycerol, D-glucose Monohydrate (DGMH), Sucrose, and Sodium Chloride at T = 293.15 K and Atmospheric Pressure]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400160&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract. The glycerol, D-glucose monohydrate (DGMH), sucrose, and sodium chloride are used in food industries and the measurement of properties for these components and their aqueous solutions can be important. In this research work, the refractive indices for binary solutions of (methanol + glycerol), (ethanol + glycerol), ternary solutions of (water + glycerol + DGMH), (water + glycerol + sucrose), (water + sucrose + DGMH), (water + sucrose + ethanol), (water + ethanol + DGMH), (water + NaCl + DGMH), (water + methanol + NaCl), (water + ethanol + NaCl), (water + NaCl + glycerol), (water + sucrose + NaCl), and quaternary solutions of (water + ethanol + sucrose + DGMH), (water + ethanol + sucrose + glycerol), (water + NaCl + sucrose + glycerol) were measured in wide range of mole fractions at T = 293.15 K and atmospheric pressure. For binary solutions of this study, the changes of refractive index on mixing, ∆n D, were calculated in each mole fraction at T = 293.15 K. Also, the refractive index of binary solutions was fitted by a semi-empirical equation. The constant of this equation, Kr, was introduced and suggested by Koohyar in 2018. This constant can be used to investigate strength of interactions between solute and solvent molecules. For ternary and quaternary solutions of this study, a semi-empirical equation was used to determine refractive indices at given temperature. The comparison between calculated and experimental refractive indices shows that there is a good agreement between them especially in lower molal concentrations (diluted solution). In other words, linear behavior of the refractive index occurs only in the diluted solutions.<hr/>Resumen. El glicerol, D-glucosa monohidrato (DGMH), sacarosa y cloruro de sodio se utilizan en las industrias alimentarias y la medición de las propiedades de estos componentes y sus soluciones acuosas puede ser importante. En este trabajo de investigación, los índices de refracción para soluciones binarias de (metanol + glicerol), (etanol + glicerol), soluciones ternarias de (agua + glicerol + DGMH), (agua + glicerol + sacarosa), (agua + sacarosa + DGMH) , (agua + sacarosa + etanol), (agua + etanol + DGMH), (agua + NaCl + DGMH), (agua + metanol + NaCl), (agua + etanol + NaCl), (agua + NaCl + glicerol), ( agua + sacarosa + NaCl) y soluciones cuaternarias de (agua + etanol + sacarosa + DGMH), (agua + etanol + sacarosa + glicerol), (agua + NaCl + sacarosa + glicerol) se midieron en un amplio rango de fracciones molares en T = 293.15 K y presión atmosférica. Para las soluciones binarias de este estudio, los cambios del índice de refracción en la mezcla, nD, se calcularon en cada fracción molar a T = 293.15 K. Además, el índice de refracción de las soluciones binarias se ajustó mediante una ecuación semi-empírica. La constante de esta ecuación, Kr, fue representada por Koohyar et al. en 2011. Esta constante se puede usar para investigar la fuerza de las interacciones entre las moléculas de soluto y solvente. Para las soluciones ternarias y cuaternarias de este estudio, se utilizó una ecuación semi-empírica para determinar los índices de refracción a una temperatura dada. La comparación entre los índices de refracción calculados y experimentales muestra que existe una buena concordancia entre ellos, especialmente en concentraciones más bajas de molal (solución diluida). En otras palabras, el comportamiento lineal del índice de refracción ocurre solo en las soluciones diluidas <![CDATA[GC/MS Analysis and Bioactive Properties of Extracts Obtained from <em>Clusia minor</em> L. Leaves]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400177&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract. Clusia minor L. is traditionally used to treat many disorders that including pain and inflammation such as sores and warts. Four extracts from the leaves of the plant were prepared: hexane (A), ethyl acetate (B), methanol (C) and ethanol (E). GC/MS analysis of extracts B and C led to the identification of thirty-three and twenty-seven compounds, respectively. The presence of vitamin E and lupeol was relevant in both extracts. All extracts showed effective radical scavenger properties in the 2,2-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) assay, being extract E the most promissory (IC50 = 10.25 µg/mL). Extracts A, C and E, administered topically (0.5-4 mg per ear), significantly reduced ear edema induced by croton oil at 4 mg per ear, meanwhile, extract B was able to significantly reduce the inflammation at the dose of 2 mg per ear. The cytotoxic activity of the extracts was evaluated against four cell lines. Extract B showed the most cytotoxicity effect, with IC50 values in the range of 32.01-203.5 µg/mL. In addition, no acute oral toxicity after mice exposure to the four extracts was observed. The results suggest Clusia minor L. may be an excellent potential source of new bioactive agents for the development of new medicinal agents.<hr/>Resumen. La especie Clusia minor L. se usa tradicionalmente para tratar algunos trastornos que incluyen dolor e inflamación, como son las llagas y verrugas. Se prepararon cuatro extractos a partir de las hojas de la planta: hexano (A), acetato de etilo (B), metanol (C) y etanol (E). El análisis por CG/EM de los extractos B y C permitieron la identificación de 33 y 27 compuestos, respectivamente. La presencia de vitamina E y lupeol fue relevante en ambos extractos. Todos los extractos mostraron capacidad secuestradora del radical 2,2-difenil-2-picril-hidrazilo (DPPH), siendo el extracto E el más prometedor (IC50 = 10,25 μg/ml). Los extractos A, C y E, administrados tópicamente (0,5-4 mg por oreja), redujeron significativamente el edema de oreja inducido por aceite de crotón a 4 mg por oreja; mientras que el extracto B lo logró a la dosis de 2 mg por oreja. También fue evaluada la actividad citotóxica de los extractos contra cuatro líneas celulares. El extracto B mostró el mayor efecto de citotoxicidad, con valores de IC50 en el rango de 32,01-203,5 μg/mL. Además, no se observó toxicidad aguda por vía oral después de la exposición de los ratones a los extractos. Los resultados sugieren que esta especie puede ser una fuente potencial de nuevos agentes bioactivos para desarrollar agentes medicinales. <![CDATA[Full Validation of Curcumin Analytical Method by LC-MS/MS Points out that the Degree of Hemolysis in Plasma Affects the Quantitation: Application in Dog Plasma Study]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400189&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract. Curcumin has gained great attention in the last decades due to its fascinating properties for humans, such as anti-inflammatory or as cytotoxic against cancer. These effects are also claimed for pets such as cats and dogs, where curcumin administration is a daily practice routine. However, curcumin presents poor oral bioavailability, driving scientists to look for new delivery systems. In the last decades, several analytical methods for the quantification of curcumin in plasma have been published. To our knowledge there are no published reports on the effect of the level of hemolysis in the determination of this compound. In the present paper, a highly specific, sensitive and selective method is presented using Molecular Reaction Monitoring (SRM) using positive ionization (ESI+) mode. Curcumin and clopidogrel bisulfate - used as internal standard (IS) - were separated on an Acquity UPLC BECH Shield RP 18 column (1.7µm, 2.1 X 100mm) with 0.1% formic acid in acetonitrile and water in proportion of 60:40 (v/v). The analyte transitions were 369.3→177.06 m/z for curcumin and 322→212.05 m/z for IS. The method was fully validated and showed good linearity (R2 ≥ 0.999) over the range of 3-160 ng/mL. The Relative Standard Deviation (RSD) were less than 6% for intra-and inter-day analysis and recovery spanned 85-95%. We proved that the degree of hemolysis impaired curcumin quantitation. This method was applied to test curcumin bioavailability in both a mucoadhesive nanocapsule formulation and traditional capsules in dogs that attended routine veterinary consultation.<hr/>Resumen. La curcumina ha ganado gran atención en las últimas décadas debido a sus propiedades terapéuticas para los humanos, como antiinflamatorio o citotóxico contra el cáncer. Estos efectos también se observan en pequeñas especies como gatos y perros, donde la administración de curcumina se ha vuelto una alternativa. Sin embargo, la curcumina presenta una baja biodisponibilidad oral, lo que impulsa a los científicos a buscar nuevos sistemas de administración. En las últimas décadas, se han publicado varios métodos analíticos para la cuantificación de curcumina en plasma. Actualmente, no hay informes publicados sobre el efecto del grado de hemólisis en la determinación de este compuesto. En este trabajo se desarrolló un método específico, sensible y selectivo utilizando el Monitoreo de reacción seleccionado (SRM) en modo de ionización positiva (ESI +). La curcumina y el bisulfato de clopidogrel, utilizado como patrón interno (IS), se separaron en una columna Acquity UPLC BECH Shield RP 18 (1,7 μm, 2,1 X 100 mm) con ácido fórmico al 0,1% en acetonitrilo y agua a una proporción de 60:40 (v/v). Las transiciones de los analitos fueron 369.3 → 177.06 m/z para curcumina y 322 → 212.05 m/z para IS. El método fue validado y demostró ser lineal (r2 ≥ 0.999) en el rango de 3-160 ng/mL. La desviación relativa estándar (RSD) fue inferior al 6% para el análisis intra e interdía y el porcentaje de recuperación fue 85-95%. Se descubrió que el grado de hemólisis afecta la cuantificación de curcumina. El método desarrollado se aplicó para evaluar la biodisponibilidad de curcumina tanto en una formulación de nanocápsulas mucoadhesivas como en cápsulas tradicionales en perros que asistieron a consultas veterinarias de rutina. <![CDATA[Recyclable Nanomagnetic Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub>@APTES Catalyst Role on the Hydrolysis of Polycarbonate Wastes]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400204&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract In this research, the effect of (3-Aminopropyl) triethoxysilane (APTES) modified Fe3O4 (Fe3O4@APTES) core-shell nanomaterials as the recyclable heterocatalyst on the recovery of bisphenol-A (BPA) from hydrolysis of polycarbonate (PC) wastes were investigated. In the evaluated reactions, water and diethylene glycol (DEG) were used as the green solvent composition and the water as well as magnetic heterocatalyst content were optimized. By examining the results of the above-mentioned reactions, it was observed that by using 25 pbw of water and 2 pbw of magnetic heterocatalyst (both based on total waste and solvent weights), BPA achieved in 100% yield. The Fe3O4@APTES nanomaterials as the heterocatalyst can be recovered and reused up to five intervals with our significant activity losses. The resulting BPA and nanomaterials has been characterized by X-ray diffraction (XRD), and spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR, FT-IR).<hr/>Resumen En esta investigación, el efecto de (3-aminopropil) trietoxisilano (APTES) modificó los nanomateriales de Fe3O4 (Fe3O4@APTES) como heterocatalizador reciclable en la recuperación de bisfenol-A (BPA) de hidrólisis de policarbonato (PC). En las reacciones evaluadas, se utilizaron agua y dietilenglicol (DEG) como la composición del disolvente verde y se optimizó el contenido de agua y de heterocatalizador magnético. Al examinar los resultados de las reacciones mencionadas anteriormente, se observó que al usar 25 pbw de agua y 2 pbw de heterocatalizador magnético (ambos basados ​​en residuos totales y pesos de solventes), el BPA alcanzó un rendimiento del 100%. Los nanomateriales Fe3O4@APTES como heterocatalizador pueden recuperarse y reutilizarse hasta cinco intervalos con nuestras importantes pérdidas de actividad. El BPA y los nanomateriales resultantes se han caracterizado por difracción de rayos X (XRD) y métodos espectroscópicos (1H RMN, 13C RMN, FT-IR). <![CDATA[Antiproliferative and Anti-inflammatory Acyl Glucosyl Flavones from the Leaves of <em>Bursera copallifera</em>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400214&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract. Bursera copallifera (DC) Bullock (Burseraceae) is a plant species used in folk medicine for the treatment of inflammation (bronchitis, cough). The dichloromethane-methanol extract (DML) of B. copallifera leaves was found to possess important antiproliferative and anti-inflammatory activities. In order to further correlate these activities with the phytochemical components, the bioactivity-guided fractionation of the DML extract allowed the isolation of an active fraction which was constituted of five compounds characterized as luteolin-3(-O-(3((-O-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside (1), luteolin-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside (2), (-amyrin (3), 3-epilupeol (4) and stigmasterol (5). Among the five isolated constituents, the triterpenes 3 and 4, and the sterol 5 have been already well known for their anti-inflammatory properties. Flavone 2 (Luteolin-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside) was responsible for the antiproliferative activity, showing in vitro cytotoxic activity against MCF-7 human cancer cell line with IC50 value of 13.9 µM. On the other hand flavone (1) exhibited COX-1 inhibition (IC50 = 93 (M). Flavone 1, together with the triterpenes 3 and 4 were the responsible for inhibiting TPA-induced inflammation by inhibiting COX-1 enzyme. Therefore, these results support the traditional use of the infusion made with the leaves of B. copallifera as an anti-inflammatory agent.<hr/>Resumen. Bursera copallifera es una planta usada en la medicina tradicional para el tratamiento de la inflamación (bronquitis, tos). Se encontró que el extracto de diclorometano-metanol (DML) obtenido de las hojas de B. copallifera posee importante actividad antiproliferativa y antiinflamatoria. Con el objetivo de correlacionar estas actividades con los componentes químicos, se llevó a cabo el fraccionamiento bio-dirigido del extracto DML, el cual permitió el aislamiento de una fracción activa, la cual estaba constituida de cinco compuestos caracterizados como luteolina-3(-O-(3((-O-E-p-coumaroil)-α-L-ramnopiranósido (1), luteolina-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroil)-α-L-ramnopiranósido (2), α-amirina (3), 3-epilupeol (4), y estigmasterol (5). De los cinco constituyentes aislados, se conoce a los triterpenos 3 y 4, y el esterol 5, por sus propiedades antiinflamatorias. La flavona 2 (Luteolina-3(-O-(2((-O-E-p-coumaroil)-α-L-ramnopiranósido) fue responsable de la actividad antiproliferativa, mostrando actividad citotóxica in vitro contra la línea celular humana MCF-7 con un valor de CI50 de 13.9 (M. Por otro lado, la flavona 1, junto con los triterpenos 3 y 4, fueron los responsables de inhibir la inflamación inducida por TPA mediante la inhibición de la enzima COX-1. Estos resultados confirman el uso tradicional de la infusión hecha con las hojas de B. copallifera como un agente antiinflamatorio. <![CDATA[Synthesis, Characterization and Cytotoxic Activity of Tioconazole Coordination Compounds with Nickel(II), Palladium(II) and Platinum(II)]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2018000400225&lng=en&nrm=iso&tlng=en Abstract. Coordination compounds of nickel(II), palladium(II) and platinum(II) with tioconazole (tcnz) were synthesized and characterized by infrared, UV-Vis-NIR, elemental analysis, molar conductivity, magnetic susceptibility, mass spectrometry, NMR spectroscopy and X-ray diffraction. Tioconazole presented a monodentate coordination mode, through the nitrogen atom of the imidazolic ring. The nickel(II) compounds stabilized octahedral geometries. For the [Ni(tcnz)2(NO3)2].H2O compound, the nitrate anion present a bidentate coordination mode, while for the dinuclear [Ni(tcnz)2(OAc)2]2 .3H2O compound, the acetate groups behave as bridging ligands. When different molar ratios of the corresponding nickel(II) halides were used on the reaction synthesis, three tcnz ligands in the [Ni(tcnz)3Br2(H2O)], or six in [Ni(tcnz)6]Cl2 and [Ni(tcnz)6]Br2, are coordinated to the nickel(II) atom. The palladium(II) and platinum(II) compounds, [Pd(tcnz)2Cl2], [Pt(tcnz)2Cl2].2H2O and [Pd(tcnz)2(OAc)2], presented a square planar geometry. The [Ni(tcnz)6]X2 (X- = Cl, Br) compounds stabilized 3D supramolecular arrangements through hydrogen bonding and (∙∙∙( stacking interactions, between benzene rings of neighboring molecules. The in vitro cytotoxic activity of the synthesized compounds was studied in four different human carcinoma cell lines: HCT-15 (colon), HeLa (cervix-uterine), MCF-7 (breast) and PC-3 (prostate).<hr/>Resumen. Los compuestos de coordinación de níquel(II), paladio(II) y platino(II) con tioconazol (tcnz) fueron sintetizados y caracterizados por infrarrojo, UV-Vis-NIR, análisis elemental, conductividad molar, susceptibilidad magnética, espectrometría de masas, espectroscopía de RMN y difracción de rayos X. El tioconazol presenta un modo de coordinación monodentado, a través del átomo de nitrógeno del anillo de imidazol. Los compuestos de coordinación de niquel(II) estabilizan geometrías octaédricas. En el compuesto [Ni(tcnz)2(NO3)2].H2O, el anión nitrato presenta un modo de coordinación bidentado, mientras que en el compuesto dinuclear [Ni(tcnz)2(OAc)2]2 .3H2O, los acetatos se comportan como ligantes puente. Empleando diferentes relaciones molares en las reacciones de síntesis de los correspondientes haluros de niquel(II) se obtuvieron tres ligantes tcnz coordinados al átomo metálico en el compuesto [Ni(tcnz)3Br2(H2O)], o seis en los compuestos [Ni(tcnz)6]Cl2 y [Ni(tcnz)6]Br2. Los complejos de paladio(II) y platino(II), [Pd(tcnz)2Cl2], [Pt(tcnz)2Cl2].2H2O y [Pd(tcnz)2(OAc)2], presentan una geometría cuadrada plana. Los compuestos [Ni(tcnz)6]X2 (X- = Cl, Br) estabilizan arreglos supramoleculares en 3D, a través interacciones de puentes de hidrógeno y apilamientos (∙∙∙( entre los anillos bencénicos de moléculas vecinas. La actividad citotóxica in vitro de los compuestos sintetizados fue estudiada en cuatro diferentes líneas celulares de carcinoma humano: HCT-15 (colon) y HeLa (cervicouterino), MCF-7 (mama) and PC-3 (próstata).