Scielo RSS <![CDATA[Journal of the Mexican Chemical Society]]> http://www.scielo.org.mx/rss.php?pid=1870-249X20090002&lang=es vol. 53 num. 2 lang. es <![CDATA[SciELO Logo]]> http://www.scielo.org.mx/img/en/fbpelogp.gif http://www.scielo.org.mx <![CDATA[<b>Oxidation of Some Organic Diols with Trialkylammonium Fluorochromates(VI), R<sub>3</sub>NH[CrO<sub>3</sub>F], (R= CH<sub>3</sub>, C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>, C<sub>3</sub>H<sub>7 </sub>and C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>) at Room Temperature and Under Microwave Condition</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2009000200001&lng=es&nrm=iso&tlng=es A mild and efficient method for the mono-oxidation of diols to the corresponding hydroxyaldehydes with trialkylammonium fluorochromates(VI), R3NH[CrO3F] (R= CH3, C2H5 C3H7 and C4H9), in solution at room temperature, and in solution under microwave radiation, is reported. The easy procedure, simple work-up, short reaction times, and excellent yields are advantages of these reagents.<hr/>Se describe un método eficiente y suave para la mono-oxidación de dioles a los hidroxialdehidos correspondientes con fluorocromatos(VI) de trialquilamonio, R3NH[CrO3F] (R = CH3, C2H5, C3H7 y C4H9), en solución a temperatura ambiente y en solución bajo irradiación de microondas. La facilidad del procedimiento y la sencillez de la extracción del producto, así como de los tiempos de reacción cortos y los rendimientos elevados, son una muestra de las ventajas de estos reactivos. <![CDATA[<b>Secondary Metabolites from <i>Heliotropium angiospermum</i></b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2009000200002&lng=es&nrm=iso&tlng=es Blumenol A (1), blumenol B (2) and loliolide (3), together with the ubiquitous β-sitosterol, α-amyrin and β-amyrin, were isolated from the organic extract of the leaves of Heliotropium angiospermum. Structural elucidation of the metabolites was carried out by analysis of their spectroscopic data and/or by comparison with those reported in the literature.<hr/>Blumenol A, blumenol B y loliólido, además de β-sitosterol, α-amirina y β-amirina, fueron aislados del extracto orgánico de las hojas de Heliotropium angiospermum. La elucidación estructural de los metabolitos se llevó a cabo mediante la interpretación de sus datos espectroscópicos y/o por comparación de los mismos con los reportados en la literatura. <![CDATA[<b>Substituted Pyridopyrimidinones. Part 3.</b>: <b>Synthesis of Some Novel Ether Derivatives of 4<i>H</i>-Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-one</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2009000200003&lng=es&nrm=iso&tlng=es A series of novel bis-heterocyclic ethers, containing 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one along with other five and six-membered heterocyclic rings, was obtained utilizing ethyl [(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)oxy]acetate (1), [(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)oxy]acetic acid (2) and/or [(4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-2-yl)oxy]acetohydrazide (3). Reaction of ester 1 with some ortho-hydroxy-aldehydes furnished the corresponding pyrido-pyrimidyloxypyrones. Reaction of ester 1 or acid 2 with 1,2-diamines led to some imidazoles. Also, some pyrazole, triazole, and oxadiazoline derivatives have been prepared from hydrazide 3.<hr/>Se preparó una serie de novedosos éteres bis-heterocíclicos que contienen el anillo de 4H-pirido[1,2-a]pirimidin-4-ona, unido con anillos heterocíclicos de seis miembros, empleando [(4-oxo-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-2-il)oxi]acetato de etilo (1), ácido [(4-oxo-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-2-il)oxi]acético (2) o [(4-oxo-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-2-il)oxi]acetohidrazida (3). La reacción del éster 1 con algunos orto-hidroxi-aldehidos proporcionaron las piridopirimidiloxipironas correspondientes. La reacción del éster 1 o el ácido 2 con 1,2-diaminas condujeron a algunos imidazoles. Asimismo, se prepararon algunos derivados de pirazol, triazol y oxiadiazolina a partir de la hidrazina 3. <![CDATA[<b>Nucleophilic Addition of Potassium <em>O</em>-Ethyl Dithiocarbonate to Baylis-Hillman Adducts Using 9-BBN as Catalyst</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2009000200004&lng=es&nrm=iso&tlng=es An efficient diastereoselective Michael addition of the commercial potassium O-ethyl dithiocarbonate to Baylis-Hillman adducts in the presence of 9-BBN (9-borabicyclo[3.3.1]nonane) as a Lewis acid is reported. 9-BBN both protected the hydroxyl group and activated the carbonyl of the Michael acceptor.<hr/>En este artículo se describe una adición de Michael diastereoselectiva del O-etilditiocarbonato de potasio comercial sobre aductos de Baylis-Hillman, utilizando 9-BBN (9-borabiciclo[3.3.1]no nano) como ácido de Lewis. El 9-BBN protegió el grupo hidroxilo y activó al mismo tiempo el grupo carbonilo del aceptor de Michael. <![CDATA[<b>Study of Sorption Equilibrium of Biopolymers Alginic Acid and Xanthan with C.I. Disperse Yellow 54</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2009000200005&lng=es&nrm=iso&tlng=es Disperse yellow 54 (DY54) was adsorbed onto two biopolymers, alginic acid and xanthan. The adsorption isotherms for the biopolymer-DY54 system showed that the adsorption mechanism can best be described by Zimm-Bragg theory. UV-Visible, FT-IR and MicroRaman studies suggest that DY54 is bounded to both biopolymers alginic acid and xanthan through hydrogen bonding. Keto group of dye and hydroxyl groups of sugar residues from two polysaccharides were the principal functional groups involved in sorption mechanism.<hr/>El colorante Amarillo disperso 54 (DY54) fue adsorbido en dos biopolímeros, el ácido algínico y la xantana. Las isotermas de adsorción obtenidas para el sistema biopolímero-DY54 muestran que el mecanismo de adsorción puede ser descrito de la mejor manera por la teoría de Zimm-Bragg. Estudios UV-Visible, IR-TF y MicroRaman sugieren que el DY54 se une a ambos biopolímeros, el ácido algínico y la xantana por medio de puentes de hidrógeno. El grupo cetónico del colorante y los grupos oxhidrilo de los residuos de azúcar de los dos polisacáridos fueron los principales grupos funcionales involucrados en el mecanismo de adsorción. <![CDATA[<b>Evaluation of Some Plant-derived Secondary Metabolites Against Sensitive and Multidrug-resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i></b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2009000200006&lng=es&nrm=iso&tlng=es The results on the bioevaluation of thirty five plant-derived secondary metabolites against one sensitive and three multidrug-resistant clinical isolates of Mycobacterium tuberculosis are reported. Results toward the sensitive strain showed that five products gave MIC values of 12.5 µg/mL: the alkaloids 6-methoxydihydrochelerytrine (2) and 6-methoxy-dihydrochelirubine (6), the flavanone pinostrobin (17), 1-hydroxy-benzoisochromanquinone (23) and 23-hydroxy-5a-lanosta-7,9(11),24-triene-3-one (33). These were followed by the peracetylstrictosidine lactam (12) and the quinone aloe-emodin (24) which displayed MICs of 6.25 µg/mL. Finally, liriodenine (8) was the most active (MIC: 3.125 µg/mL) of all secondary metabolites. Results with the multidrug-resistant clinical isolates showed that 6-methoxy-dihydrochelirubine (6) was the most active (MIC: 12.5 µg/mL).<hr/>Se informan los resultados sobre la bioevaluación de treinta y cinco metabolitos secundarios de plantas frente a una cepa sensible y a tres cepas resistentes a múltiples drogas de Mycobacterium tuberculosis. Los resultados frente a la cepa sensible mostraron que cinco metabolitos secundarios poseen valores de CMI de 12.5 µg/mL: los alcaloides 6-metoxidihidroqueleritrina (2) y 6-metoxi-dihidroque-lirubina (6), la flavanona pinostrobina (17), 1-hidroxi-benzoisocromanquinona (23) y el triterpeno 23-hidroxi-5a-lanosta-7,9(11),24-trien-3-ona (33). La lactama de peracetilestrictosidina (12) y la quinona aloe-emodina (24) mostraron CMIs de 6.25 µg/mL. Finalmente, liriodenina (8) fue la substancia mas activa (CMI: 3.125 µg/mL) de todos los metabolitos secundarios. Los resultados con los aislados clínicos resistentes a multidrogas mostraron que 6-metoxi-dihidroquelirubina (6) fue el compuesto mas activo (CMI: 12.5 µg/mL).