Scielo RSS <![CDATA[Journal of the Mexican Chemical Society]]> http://www.scielo.org.mx/rss.php?pid=1870-249X20160003&lang=pt vol. 60 num. 3 lang. pt <![CDATA[SciELO Logo]]> http://www.scielo.org.mx/img/en/fbpelogp.gif http://www.scielo.org.mx <![CDATA[<strong>Structural and Electronic Characterization of Cu</strong><sub><strong>x</strong></sub><strong>Bi</strong><sub><strong>2</strong></sub><strong>Se</strong><sub><strong>3</strong></sub>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300101&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: Topological insulator Bi2Se3 becomes superconductor when it is intercalated with copper. In this work, we present our studies related to the electronic and structural characterization of CuxBi2Se3 with Cu variation from x = 0.11 to 0.20. We show structural and chemical studies performed via X-ray diffraction and photoelectron spectroscopy. Cu insertion modifies the Bi and Se binding energies and induces superconductivity in the compound.<hr/>Resumen: El aislante topológico Bi2Se3 se vuelve superconductor cuando en él se intercala cobre. En este trabajo presentamos estudios relacionados con la caracterización electrónica y estructural de CuxBi2Se3 con variaciones de Cu desde x = 0.11 hasta 0.20. Los resultados estructurales y químicos han sido obtenidos mediante estudios de difracción de rayos X y espectroscopia de fotoelectrones. La inserción de Cu modifica las energías de enlace de Bi y Se, induciendo superconductividad en el compuesto. <![CDATA[Application of Sodium Dodecyl Sulfate Coated Iron Oxide Magnetic Nanoparticles for the Extraction and Spectrofluorimetric Determination of Propranolol in Different Biological Samples]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300108&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: A new analytical approach was developed involving magnetic solid-phase extraction (MSPE) and spectrofluorimetric determination of propranolol (PRO) in biological fluids. A urine or plasma sample was prepared and adjusted to pH 3-4, then PRO was quickly extracted using Fe3O4 magnetic nanoparticles (MNPs) modified by the surfactant sodium dodecyl sulfate (SDS) and determined applying spectrofluorimetry. Experimental conditions, such as the amount of MNPs and SDS, pH value, standing time, desorption solvent and maximal extraction volume have been adjusted to optimize the extraction process and to obtain analytical characteristics of the method. Linearity was observed in the analyte’s concentration range of 2-75 ng mL-1 for both urine and plasma samples. The correlation coefficients (r) were higher than 0.99. The method showed good precision and accuracy, with intra- and inter-assay precisions of less than 5.0% at all concentrations. Standard addition recovery tests were carried out, and the recoveries ranged from 79.4% to 90.4%. The limits of detection and quantification were 0.85 and 2.80 ng mL-1, respectively, for urine and 0.74 and 2.43 ng mL-1, respectively, for plasma. The method was applied to the determination of PRO in human urine and plasma samples.<hr/>Resumen: Se ha desarrollado un nuevo procedimiento analítico que implica la extracción magnética en fase sólida (MSPE magnetic solid phase extraction) y la determinación espectrofluorimétrica de propranolol (PRO) en fluidos biológicos. En la preparacion de muestras de plasma sanguínea u orina, se ajustó el pH 3-4 e inmediatamente se llevó a cabo la extracción del PRO empleando nanopartículas Fe3O4 (MNPS) modificadas con dodecilsulfato de sodio (SDS). Las condiciones de extracción tales como la cantidad de MNPS y SDS, el valor de pH, el tiempo de extracción, el tipo y volumen de disolvente en la etapa de desorción, han sido establecidas experimentalmente y en estas condiciones finales se evaluaron principales características analíticas del método. El intervalo de linealidad cubrió las concentraciones del analito de 2-75 ng mL-1 tanto para la orina como para el plasma. Los coeficientes de correlación (r) fueron superiores a 0.99. El método mostró una buena precisión y exactitud, con desviación estándar relativa intra- e inter-ensayo de menos de 5.0% en todo el intervalo de linealidad. En los experimentos de adición de estándar, se obtuvieron porcentajes de recuperación entre 79.4% y 90.4%. Los límites de detección y de cuantificación fueron 0.85 y 2.80 ng mL-1 para la orina y 0.74 y 2.43 ng mL-1 para el plasma, respectivamente. El método se utilizó para la determinación de propranolol en muestras de orina y plasma de humanos. <![CDATA[Development of a HPLC-DAD Method for the Simultaneous Quantification of 5-<em>O</em>-β-D-galactopyranosyl-7-methoxy-3’,4’-dihydroxy-4-phenylcoumarin and its Aglycone in Feces]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300117&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: A sensitive and specific HPLC-DAD method was developed and validated for the simultaneous quantification of 5-O-β-D-galactopyranosyl-7-methoxy-3’,4’-dihydroxy-4-phenylcoumarin (4-PC) and its aglycone in rat feces. The 4-phenylcoumarins are important antidiabetic and gastroprotective bioactive metabolites of a highly commercialized medicinal plant complex in Mexico, the Copalchi complex. Both the sample preparation and the quantification method were developed; the methodology allows, for the first time ever, the simultaneous determination of the 4-PC (Rt= 2.4 min) and its metabolized aglycone (Rt= 7.5 min), aimed to their pharmacokinetic analysis, specially their elimination. Linearity was determined in the range, 0.09-4.5 µg/mL for both compounds (R2= 0.9999). Accuracy was &lt;15.0% for 4-PC and aglycone with an inter-assay precision of maximum %RSD of 6.1% for 4-PC and 2.7% for the aglycone. The intra-assay precision was %RSD &lt; 7.5 for 4-PC and &lt; 3.5% for the aglycone. Analyte recovery from spiked samples was always &gt; 98.02% for 4-PC and &gt; 96.61% for its aglycone. The method was successfully applied to a single-dose preclinical pharmacokinetics preliminary study in rats.<hr/>Resumen: Se desarrolló y validó un método analítico en HPLC-DAD sensible y específico para la cuantificación simultánea de la 5-O-β-D-galactopiranosil-7-metoxi-3’,4’-dihidroxi-4-fenilcumarina (4-FC) y su aglicona en heces de rata. Las 4-fenilcumarinas son importantes metabolitos bioactivos antidiabéticos y gastroprotectores presentes en un complejo de plantas altamente comercializado en México: el complejo Copalchi. Se generaron los parámetros para la preparación de la muestra y su análisis; el método desarrollado permite, por vez primera, la cuantificación simultánea de la 4-FC (tr = 2.4 min) y su metabolito, aglicona (tr= 7.5 min), enfocado al análisis farmacocinético, especialmente su eliminación. La linealidad fue determinada en el rango de 0.09-4.5 µg/mL para ambos compuestos (R2= 0.9999). La exactitud fue &lt; 15.0% para 4-FC y su aglicona con una precisión inter-ensayo de máximo %RSD de 6.1% para 4-FC y 2.7% para la aglicona. La precisión intraensayo fue %RSD &lt; 7.5 para 4-FC y &lt; 3.5% para la aglicona. El recobro de los analitos a partir de muestras enriquecidas fue siempre &gt; 98.02% para 4-FC y &gt; 96.61% para la aglicona. La metodología analítica fue utilizada de manera exitosa en un estudio preliminar farmacocinético preclínico de una sola dosis en ratas. <![CDATA[Synthesis and Modification of the <em>Amyloid</em> Peptide Sequence 37-42 of Aβ42 (AβPP): Efficient Synthesis of <em>N</em>-methylated Peptides, Expanding the Tools for Peptide Research]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300125&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: We report the synthesis and characterization of N-alkyl modified peptides by efficient coupling of N-methyl amino acids in solution phase. As a model peptide, the segment 37-42 (GGVVIA) of the Aβ-42 amyloid peptide derived from the amyloid precursor protein (Aβ-PP) was chosen. This peptide and its derivatives with N-methyl groups on Val40 and Ile41 residues were synthesized and characterized. Because the synthesis was performed in solution-phase, the procedure can be easily scaled up for the production of larger amounts of the peptides described in this work or any linear N-methyl peptide with potential therapeutic application.<hr/>Resumen: Se describe aquí la síntesis y caracterización de péptidos N-alquil modificados por acoplamiento eficiente en solución de N-Metil aminoácidos. Se eligió como péptido modelo el segmento de 37-42 (GGVVIA) del péptido amiloide Aβ-42 derivado de la proteína precursora de amiloide (Aβ-PP). Este péptido y sus derivados con grupos N-metilo en los residuos Val40 y Ile41 fueron sintetizados y caracterizados. Dado que ésta síntesis se realizó en solución, el procedimiento puede escalarse fácilmente y producir cantidades suficientes de los péptidos descritos, pudiendo aplicar ésta técnica en otros péptidos N-metilados lineales con posible potencial aplicación terapéutica. <![CDATA[A Hydrogen Peroxide Biosensor Based on the Immobilization of the Highly Stable Royal Palm Tree Peroxidase (<em>Roystonea regia</em>) with Chitosan and Glutaraldehyde on Screen-printed Graphene Electrodes]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300135&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: This paper present the fabrication and electrochemical studies of a screen-printed graphene electrode (SPGE) modified with Royal palm tree peroxidase (RPTP) in combination with chitosan (CS) and cross-linking of glutaraldehyde (GA) for detection of hydrogen peroxide. Cyclic voltammograms in the presence of potassium ferrocyanide ([Fe(CN)6]3-/4-) as a redox species demonstrated an increasing of 50 μA evidenced by the electron transfer process of SPGE modified with CS-GA-RPTP. The graphene modified electrode exhibits excellent electrocatalytic activity to the reduction of H2O2, with a linear response in the 100 μM to 5 μM concentration range and a detection limit of 87 μM. The new sensor based on the modification of graphene electrode with the high stable RPTP will provide a potential amperometric detection system for determination of H2O2 in real samples with some biomedical or environmental importance.<hr/>Resumen: Este trabajo presenta la fabricación y estudio electroquímico de un electrodo serigrafiado de grafeno modificado con peroxidasa de palma Real (Roystonea regia) y quitosano mediante el uso de glutaraldehído como agente entrecruzante, para la detección de peróxido de hidrógeno. Los voltamperogramas cíclicos, utilizando como electrolito soluciones de ferrocianuro de potasio [Fe(CN)6]3-/4-, mostraron un aumento de aproximadamente 50mA en el valor de la corriente que es evidenciado por los procesos de transferencia electrónica entre el electrodo y la enzima. El electrodo de grafeno modificado exhibió una excelente respuesta electrocatalítica hacia la reducción del H2O2, con un rango lineal en un intervalo de 100 μM a 5 μM y un nivel mínimo de detección de 87 μM. El nuevo sensor basado en la modificación de electrodos serigrafiados de grafeno con la enzima altamente estable peroxidasa de palma real podría suministrar un potencial sistema de detección amperométrico para la determinación de H2O2 en muestras reales con interés biomédico o ambiental. <![CDATA[The Influence of co-catalyst in the Polymerization of 1,3-butadiene Catalyzed by Neodymium Chloride Tripentanolate]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300141&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: Triisobutylaluminum (TIBA), triethylaluminum (TEA), diisobutylaluminum hydride (DIBAH) and methylaluminoxane (MAO) were evaluated as activators of neodymium chloride tripentanolate catalyst in order to investigate their influence over the catalytic activity, macro- and microstructure, and thermal properties of of resulting polybutadienes. The higher catalytic activities were achieved by TEA and TIBA as co-catalysts, whereas TIBA and DIBAH led to the polymers with highest cis-1,4 structure content with 98.4 and 97.3% respectively. The catalytic activity was remarkably poor with MAO as co-catalyst, as well as low stereocontrol. Number average molecular weight values were observed in the range of 260 to 720 kg/mol.<hr/>Resumen: Triisobutilaluminio (TIBA), trietilaluminio (TEA), hidruro de diisobutilaluminio y metil aluminoxano (MAO) fueron evaluados como activadores del catalizador tricloruro de neodimio tripentanolato en la polimerización de 1,3-butadieno. Se determinó la influencia de los sistemas catalíticos sobre la actividad catalítica, microestructura, macro-estructura y propiedades térmicas de los polímeros resultantes. La mayor actividad catalítica fue observada cuando TEA y TIBA fueron empleados. Por su parte, TIBA y DIBAH dieron lugar a la obtención de polibutadienos con el mayor contenido de microestructura cis-1,4, con 98.4 y 97.3% respectivamente. La actividad catalítica fue marcadamente pobre al utilizar MAO quién condujo además a un bajo estereocontrol. Los pesos moleculares promedio en número fueron observados en el rango de 260 a 720 kg/mol. <![CDATA[Potential Antimicrobial and Chemical Composition of Essential Oils from <em>Piper caldense</em> Tissues]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300148&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: The essential oils from leaves, stems and roots of Piper caldense were analyzed by GC-MS. The antibacterial potential of the oils was evaluated against gram-negative bacteria and gram-positive bacteria. The major chemical constituents that were identified from various parts of this plant were α-cardinal, α-muurolol, tujopsan-2-β-ol and δ-cadiene in the leaves, valencene, pentadecane, elina-3,7-11-dieno α-terpineol in the roots and terpine-4-ol, α-terpineol, α-cadinol 2-β-ol in the stems. Tissue oils showed antibacterial activity against the bacteria tested except for Enterococcus faecalis. This is the first report of the biological activity and chemical composition essential oil of P. caldense.<hr/>Resumen: Los aceites esenciales de hojas, tallos y raíces de Piper Caldense se analizaron mediante CG-EM. El potencial antibacteriano de los aceites se evaluó frente a bacterias gram-negativas y bacterias gram-positivas. Los principales componentes químicos que fueron identificados de varias partes de esta planta fueron a-cardenal, α-muurolol, tujopsan-2-β-ol y δ-cadiene en las hojas, valenceno, pentadecano, elina-3,7-11-dieno α-terpineol en las raíces y terpina-4-ol, α-terpineol, α-cadinol 2-β-ol en los tallos. Aceites del tejido mostraron actividad antibacteriana contra las bacterias analizadas excepto por Enterococcus faecalis. Este es el primer informe de la actividad biológica y la composición química del aceite esencial de P. caldense. <![CDATA[Determination of Acidity Constants, Partition Coefficients between Water and 1-Octanol, and Deprotonation Route of 4-<em>tert</em>-buthyl-bis-(2,6-thiomorpholin-4-ylmethyl)-1-phenol and 4-hydroxy-3,5-bis(morpholin-1-ylmethyl)benzonitrile; Compounds with Antihypertensive Properties]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300152&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: The pKa values for two compounds (LQM303 and LQM314) with antihypertensive properties were determined by UV spectroscopy (T = 310.15 K and I = 0.15 M) and by Capillary Zone Electrophoresis (T = 310.15 K and I = 0.05 M), using the program SQUAD. The partition coefficients (logP) between water and 1-octanol have also been determined experimentally, demonstrating that both compounds fulfill with the physicochemical parameter logP ≤ 5 of Lipinski´s rules. Calculations on the framework of Density Functional Theory have allowed identifying the functional group related to each pKa for each compound.<hr/>Resumen: Los valores de pKa de dos nuevos compuestos con propiedades antihipertensivas (LQM303 y LQM314) se determinaron por espectrofotometría UV (T = 310.15 K y I = 0.15 M) y por electroforesis capilar de zona (T = 310.15 K y I = 0.05 M), usando el programa SQUAD. Los coeficientes de reparto (logP) entre agua y 1-octanol también se determinaron experimentalmente, demostrándose que ambos compuestos cumplen el parámetro fisicoquímico logP ≤ 5 de las reglas de Lipinski. Cálculos en el marco de la Teoría de Funcionales de la Densidad permitieron identificar el grupo funcional asociado a cada pKa para ambos compuestos. <![CDATA[Seed Oil evaluation of the Desert Plant <em>Jatropha peiranoi</em> and its Potential as Feedstock for Biofuel]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300163&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: Jatropha peiranoi is a plant native to the Monte Desert of Northwest Argentina, where harsh arid conditions prevail. In this work we describe for the first time fruit yield and seed oil characteristics of wild plants, in order to evaluate its potential as a biodiesel source. The seeds showed considerable high oil content, averaging 47% of total seed mass, and high concentration of unsaturated fatty acids, mainly linoleic and oleic acids (66% and 18%, respectively). Our results show that, though J. peiranoi has potential as an oilseed crop especially suitable for deserts, systematic and selective breeding should be carried out in order to develop higher seed yielding lines with high oil yield.<hr/>Resumen: Jatropha peiranoi es una planta nativa del Desierto del Monte del Noroeste de Argentina, donde imperan condiciones áridas extremas. En este trabajo describimos por primera vez la producción de frutos y las características del aceite de semillas de plantas silvestres, con el fin de evaluar su potencial como fuente de biodiesel. Las semillas presentaron un contenido de aceite considerablemente alto, promediando un 47% de la masa total de la semilla, y una alta concentración de ácidos grasos insaturados, principalmente ácido linoleico (66%) y ácido oleico (18%). Nuestros resultados muestran que, mientras J. peiranoi tiene potencial como un cultivo oleaginoso especialmente adecuado para los desiertos, deberían llevarse a cabo cruzamientos sistemáticos y selectivos para desarrollar líneas con alta producción de semillas y alto contenido de aceites. <![CDATA[Review. One Drug for Multiple Targets: A Computational Perspective]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2016000300168&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Abstract: This review discusses the concept of polypharmacology in drug discovery and development. The relationship between polypharmacology and polypharmacy, drug repurposing, combination of drugs and in vivo testing are discussed. Modern applications of polypharmacology and polypharmacy in epigenetic and antiviral drug development are described as examples. A survey of modern methodologies to design and develop multiple-target ligands is presented with a special focus on computational-based methods. These approaches include, but are not limited to, target fishing, proteochemometric modeling, data mining of side effects of drugs, and computer-aided drug repurposing.<hr/>Resumen: En este artículo se revisa el concepto de polifarmacología en el descubrimiento y diseño de fármacos. Se discute la relación que hay entre polifarmacología con polifarmacia, reposicionamiento de fármacos, combinación de fármacos y pruebas in vivo. Se describen ejemplos de polifarmacología y polifarmacia en el desarrollo de fármacos epigenéticos y antivirales. Se presenta una revisión de métodos modernos para diseñar y desarrollar ligandos dirigidos hacia múltiples blancos moleculares con énfasis en métodos computacionales. Estas estrategias incluyen, pero no están limitadas a, ’pesca de blancos’, modelado proteoquimiométrico, minería de datos de efectos secundarios de fármacos y reposicionamiento de fármacos asistido por computadora.