Scielo RSS <![CDATA[Journal of the Mexican Chemical Society]]> http://www.scielo.org.mx/rss.php?pid=1870-249X20150003&lang=pt vol. 59 num. 3 lang. pt <![CDATA[SciELO Logo]]> http://www.scielo.org.mx/img/en/fbpelogp.gif http://www.scielo.org.mx <![CDATA[<b>Preparation of Ethyl Cellulose Nanoparticles by Solvent-Displacement Using the Conventional Method and a Recirculation System</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300001&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Ethyl cellulose polymeric nanoparticles (NPs) were prepared using the solvent-displacement technique with ethanol as the solvent. Optimization of the method included evaluating stirring rate and stabilizer type. NPs of 142.1 to 226.5 nm were obtained in a reproducible and efficient way (95% process efficiency) and with good stability (at room temperature). Moreover, a recirculation device was used in order to obtain concentrated NPs dispersions by a continuous process with potential scale-up. This method was challenged to encapsulate a hydrophilic antiviral model molecule (glycyrrhizinic acid) resulting in low entrapment efficiencies (approximately 1%). The results indicate that NPs are obtained using this simple, economical process that offers the possibility to transport different agents for applications in food-processing, cosmetics production or pharmaceutical products.<hr/>Se prepararon nanopartículas poliméricas (NPs) de etilcelulosa por la técnica de desplazamiento de disolvente usando etanol como disolvente. La optimización del método incluyó evaluación de la velocidad de agitación y el tipo de estabilizante. Se obtuvieron NPs de 142.1 a 226.5 nm en un modo reproducible y eficiente (95% eficiencia del proceso) y con buena estabilidad (a temperatura ambiente). Además, se utilizó un dispositivo de recirculación con la finalidad de obtener dispersiones concentradas por un proceso continuo con potencial de escalamiento. Este método se retó para encapsular una molécula hidrofílica antiviral modelo (ácido glicirricínico) teniendo como resultado bajas eficiencias de encapsulamiento (aproximadamente 1%). Los resultados indican que se obtienen NPs de etilcelulosa por este método simple y económico que ofrece la posibilidad de transportar diferentes agentes para su aplicación en alimentos, cosméticos o productos farmacéuticos. <![CDATA[<b>Convenient Synthesis and Biological Activity of 4-Aminomethylene 1-phenylpyrazolidine-3,5-diones</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300002&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt Reaction of (Z)-4-((dmethylamino)methylene)-1-phenylpyrazolidine-3,5-dione (1) with different nucleophiles is described. Treatment of enaminone 1 with phenylhydrazine led to 3-oxo-W,2-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 7. New enaminone derivatives 2-6 and 12-14 were conveniently obtained in high yields via nucleophilic substitution of the dimethylamino group in enaminone 1 when reacted with o-aminophenol, o-aminothiophenol, ethanolamine, cysteamine hydrochloride, piperidine, morpholine, 2-aminopyridine and glycine. Reaction of enaminone 1 with diaza-nucleophiles, such as hydrazine hydrate, ethylenediamine and o-phenylenediamine, afforded the corresponding bis-enaminones 9-11. Anti-inflammatory and antimicrobial activities of some new products were evaluated. Compounds 1, 2, 4, 7, 12a, and 12b showed high anti-inflammatory activity compared with indomethacin as the reference, while the highest antimicrobial effect was observed in the case of compound 3.<hr/>Se describe la reacción de (Z)- 1-fenil-4-((dimetilamino) metilen)pirazolidin-3,5-diona (1) con diferentes nucleófilos. El tratamiento de la enaminona 1 con fenilhidrazina condujo a la N', 2-difenil-2,3-dihidro-3-oxo-1H-pirazol-4-carbohidrazida 7. Los nuevos derivados enaminónicos 2-6 y 12-14 se obtuvieron convenientemente en elevados rendimientos vía sustitución nucleofílica del grupo dimetilamino en la enaminona 1 cuando reaccionó con o-aminofenol, o-aminotiofenol, etanolamina, clorhidrato de cisteamina, piperidina, morfolina, 2-aminopiridina y glicina. La reacción de 1 con diaza-nucleófilos, tales como hidrato de hidrazina, etilendiamina y o-fenildiamina, proporcionó las bis-enaminonas correspondientes 9-11. Se evaluó la actividad anti-inflamatoria y antimicrobiana de algunos productos nuevos. Los compuestos 1, 2, 4, 7, 12a y 12b mostraron elevada actividad anti-inflamatoria en comparación a la indometacina como compuesto de referencia, mientras que se observó la más elevada actividad antimicrobiana para el compuesto 3. <![CDATA[<b>DOWEX(R)50WX4/H<sub>2</sub>O</b>: <b>A Green System for a One-pot and Three-Component Synthesis of isoxazol-5(4<i>H</i>)-one Derivatives</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300003&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt A one-pot and three-component synthesis of 3-methyl-4-arylmethyleneisoxazol-5(4H)-ones was developed in the presence of DOWEX(R)50WX4 as the catalyst. The products were obtained in high yields (93-96%) and short reaction times (30-60 min). The present method provides an easy and efficient approach for the synthesis of this class of compounds, because of its clean reaction profile and operational simplicity.<hr/>Se describe el desarrollo de una síntesis de 3-metil-4-arilmetilenisoxazol-5(4H)-onas a través de un método tri-componente en un solo matraz y en presencia de DOWEX(R)50WX4 como catalizador. Los productos se obtuvieron en elevados rendimientos (93-96%) y en tiempos de reacción cortos (30-60 min). Este método representa una alternative fácil y eficiente para la síntesis de esta clase de compuestos, en razón de un perfil de reacción que evita la formación de subproductos y es de gran simplicidad operacional. <![CDATA[<b>Kaolin Bleaching by Leaching Using Phosphoric Acid Solutions</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300004&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt This paper presents a study of kaolin ore bleaching from the municipality of Agua Blanca of Iturbide, Hidalgo, México. This process was carried out using solutions of phosphoric acid as the leaching reagent for the iron dissolution process. It is well known that iron oxide is the major contaminant of clay minerals and silicate used in industry. These contents should be decreased, usually by 0.1%, to achieve a required whiteness index of 90% (ISO) or higher. The whitening improves its economic value, making it possible to use it as a high-quality raw material in industries such as ceramics and paper. For this purpose, we examined the effect of parameters such as the concentration of the leaching reagent (0.10 M, 0.50 M, 1 M, and 3 M), temperature (298-373 K), and pH level (1, 2 and 3). The experimental results showed that the studied variables have a great influence over the ability to obtain an iron dissolution percentage of more than 98% after 2 hours and 373 K.<hr/>En este trabajo se presenta un estudio para el blanqueo de mineral de caolín del municipio de Agua Blanca de Iturbide, Hidalgo (México), que se llevó a cabo utilizando soluciones de ácido fosfórico como reactivo de lixiviación para el proceso de disolución de hierro. Se sabe que el óxido de hierro es el principal contaminante de minerales arcillosos y silicatos utilizados en la industria. Estos contenidos se deben disminuir, por lo general 0.1% para alcanzar un índice de blancura requerida de 90% (ISO) o superior. Su blanqueamiento mejora el valor económico que le da la posibilidad de ser utilizados como materia prima de alta calidad en industrias como la cerámica y papel. Por esta razón hemos estudiado el efecto de los parámetros tales como concentración del reactivo de lixiviación (0.10 M, 0.50 M, 1 M y 3 M), temperatura (25 a 100 °C) y el pH (1, 2 y 3). Los resultados experimentales mostraron que las variables estudiadas tienen gran influencia en la obtención del porcentaje de disolución de hierro de más de 98% después de 2 h y temperatura de 100 °C. <![CDATA[<b>Application of Wavelet and Genetic Algorithms for QSAR Study on 5-Lipoxygenase Inhibitors and Design New Compounds</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300005&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt A quantitative structure-activity relationship (QSAR) modeling was carried out for the prediction of inhibitory activity of 1-phenyl[2H]-tetrahydro-triazine-3-one analogues as inhibitors of 5-lipoxygenase. Partial least squares (PLS) algorithm was employed to model the relationships between molecular descriptors and inhibitory activity of molecules using the genetic algorithm (GA) method as variable selection tool. Pre-processing methods such as wavelet transform (WT) were also used to enhance the predictive power of multivariate calibration methods. To evaluate the models applied in this study (PLS, GA-PLS and WT-GA-PLS), the inhibitory activities of several compounds, not included in the modeling procedure, were predicted. The results of models showed high prediction ability with root mean square error of prediction 0.194, 0.161 and 0.140 for PLS, GA-PLS and WT-GA-PLS, respectively. The WT-GA-PLS method was employed to predict the inhibitory activity of the new inhibitor derivatives.<hr/>Se realizó la modelación de una relación estructura-actividad (QSAR, por su siglas en inglés) para la predicción de la actividad inhibitoria de análogos del 1-fenil[2H]-tetrahidro-triazina-3-ona como inhibidores de la 5-lipoxigenasa. Se utilizó el algoritmo de mínimos cuadrados parciales (PLS, por sus siglas en inglés) para simular las relaciones entre los descriptores moleculares y la actividad inhibitoria de moléculas, usando el método de algoritmos genéticos (GA, por sus siglas en inglés) como herramienta de selección de variables. También se utilizaron métodos de preprocesamiento como transformada de ondeleta (WT, por sus siglas en inglés) para incrementar el poder predictivo de los métodos de calibración multivariable. Para evaluar los modelos aplicados en este estudio (PLS, GA-PLS y WT-GA-PLS), se evaluaron las actividades inhibitorias de varios compuestos no incluidos en el proceso de modelación. Los resultados de los modelos mostraron una alta capacidad predictiva con un error cuadrático medio en la predicción de 0.194, 0.161 y 0.140 para PLS, GA-PLS y WT-GA-PLS, respectivamente. Se utilizó el método WT-GA-PLS para predecir la actividad inhibitoria de nuevos derivados inhibidores. <![CDATA[<b>Cytotoxic Constituents from the Stem Bark of <i>Alvaradoa amorphoides</i></b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300006&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt The chemical study of Alvaradoa amorphoides led to the isolation of four major constituents: chrysophanol (1), β-sitosterol (2), atraric acid (3), and 17-octadecen-6-ynoic acid (4). All compounds were evaluated on in vitro cytotoxic and antiproliferative assays. Atraric acid and 17-octadecen-6-ynoic acid showed cytotoxic activity. Additionally, compound 4 exhibited cytotoxic activity showing a certain degree of selectivity against cancer cell lines.<hr/>De Alvaradoa amorphoides se aislaron cuatro compuestos: crisofanol (1), β-sitosterol (2), ácido atrárico (3) y el ácido 17-octadecen-6-inoico (4). Los compuestos fueron evaluados en los ensayos in vitro de actividad citotóxica y antiproliferativa. El ácido atrárico y el ácido 17-octadecen-6-inoico presentaron actividad citotóxica. Adicionalmente, el compuesto 4 mostró cierto grado de selectividad contra las líneas cancerígenas. <![CDATA[<b>Removal of Direct Dyes with Alginic Acid</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2015000300007&lng=pt&nrm=iso&tlng=pt The interaction of Alginic acid with three direct dyes (Direct blue 1, Direct red 81, and Direct black 22) was studied. It was found that as a result of this interaction formation of adducts after addition of calcium ion, facilitates their removal from aqueous solution. Our results suggest a relationship among physico-chemical properties of each dye and its removal efficiency. The main mechanisms involved in dye removal are electrostatic interactions, hydrogen bonding and hydrophobic interactions.<hr/>La interacción del ácido algínico con tres colorantes directos (azul directo 1, rojo directo 81 y negro directo 22) fue estudiada. Se encontró que como resultado de esta interacción, la formación de aductos tras la adición del ion calcio, facilita su remoción de solución acuosa. Nuestros resultados sugieren una relación entre las propiedades fisicoquímicas de cada colorante y su eficiencia de remoción. Los principales mecanismos involucrados en la remoción de colorantes son las interacciones electrostáticas, puentes de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas.