Scielo RSS <![CDATA[Journal of the Mexican Chemical Society]]> http://www.scielo.org.mx/rss.php?pid=1870-249X20200001&lang=es vol. 64 num. 1 lang. es <![CDATA[SciELO Logo]]> http://www.scielo.org.mx/img/en/fbpelogp.gif http://www.scielo.org.mx <![CDATA[H<sub>3</sub>PW<sub>12</sub>O<sub>40</sub> Anchored on the Three-Dimensional and Networked SBA-15 as an Efficient and Recyclable Catalyst for Mannich Reaction]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2020000100001&lng=es&nrm=iso&tlng=es Abstract: The three-dimensional and networked SBA-15 (3D-SBA-15) supported phosphotungstic acid (PW) was used as heterogeneous catalyst for the one-pot three-components Mannich reaction at room temperature. The H3PW12O40/3D-SBA-15 catalyst was prepared using an impregnation method and confirmed by series of characterizations such as Fourier-transform infrared spectra (FT-IR), scanning electron microscope (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray diffraction (XRD), N2 physisorption and thermogravimetric (TG) analysis. 50PW/3D-SBA-15 catalyst with H3PW12O40 loading of 50 wt% showed the highest yield of 93% in 1.8 h for the Mannich reaction of benzaldehyde, aniline and acetophenone under solvent-free condition. A series of β-aminoketone derivatives were synthesized successfully in the presence of this catalyst. In addition, H3PW12O40/3D-SBA-15 catalyst can be easily recovered and reused four times without significant decrease of the activity. This work provides an improved modification of the three-component Mannich reaction in terms of mild reaction conditions, clean reaction profiles, small quantity of catalyst and a simple workup procedure.<hr/>Resumen: El ácido fosfotungstico (PW) se soportó en sílice SBA-15 (3D-SBA-15) y se usó como catalizador heterogéneo en la reacción de Mannich en un solo paso de tres componentes a temperatura ambiente. El catalizador H3PW12O40/3D-SBA-15 se preparó mediante impregnación y se caracterizó por espectroscopia de infrarrojo (FT-IR), microscopia electrónica de barrido (SEM), microscopía electrónica de transmisión (TEM), difracción de rayos-X (XRD) fisisorción de N2 y análisis termogravimétrico (TG). El catalizador 50PW/3D-SBA-15, con una carga de H3PW12O40 del 50% en peso, mostró el rendimiento más alto del 93% en 1.8 h para la reacción de Mannich entre benzaldehído, anilina y acetofenona, sin disolvente. Se sintetizó una serie de derivados de β-aminocetona en presencia de éste catalizador. Además, el catalizador H3PW12O40/3D-SBA-15 puede recuperarse fácilmente y reutilizarse cuatro veces sin pérdida significativa de la actividad. Este trabajo reporta una modificación de la reacción de Mannich de tres componentes bajo condiciones de reacción suaves, perfiles de reacción limpios, pequeña cantidad de catalizador y un procedimiento de tratamiento simple. <![CDATA[Effect of Electrolyte Concentration in Process Water on Flocculation]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2020000100014&lng=es&nrm=iso&tlng=es Abstract: The effect of electrolyte concentration and potential determining ions on the coagulation and flocculation of illite, dolomite, and illite-dolomite mixture suspensions was investigated. Electrokinetic measurements, settling rate tests, and viscosity measurements were performed to examine the stability of these mineral suspensions and to characterize flocculants under various physico-chemical conditions. Two flocculants: A-100 anionic polyacrylamide (PAM) and polyethylene oxide (PEO) were employed. The tests revealed that polyethylene oxide does not flocculate dolomite under any tested conditions. Viscosity results corroborated that the conformation of PAM macro- molecules in water is very sensitive to electrolyte concentration; on the other hand, the conformational state of PEO macromolecules is not affected by ionic strength. The intrinsic viscosity measurements suggest that the unattainable flocculation of dolomite suspensions with PEO must result from poor adsorption of this flocculant onto dolomite particles. In both tested cases, with PAM and PEO, the relationship between coagulation and flocculation was not confirmed.<hr/>Resumen: Se investigó el efecto de la concentración electrolítica y iones determinantes de potencial en la coagulación y floculación de suspensiones de ilita, dolomita y mezcla de ilita-dolomita. Mediciones electrocinéticas, ensayos de velocidad de sedimentación, y mediciones de viscosidad fueron realizadas para examinar la estabilidad de estas suspensiones minerales y caracterizar floculantes bajo varias condiciones fisicoquímicas. Se empleó dos floculantes: A-100 poliacrilamida aniónica (PAM) y óxido de polietileno (PEO). Los experimentos revelaron que el óxido de polietileno no flocula la dolomita bajo ninguna condición empleada. Los resultados de viscosidad corroboraron que la conformación de las macromoléculas PAM en agua es sensible a la concentración electrolítica; por otro lado, el estado conformacional de las macromoléculas de PEO no se ve afectado por la fuerza iónica. Las mediciones de viscosidad intrínseca sugieren que la floculación inalcanzable de las suspensiones de dolomita con PEO debe ser resultado de una mala adsorción de este floculante en las partículas de dolomita. En ambos casos probados, con PAM y PEO, no se confirmó la relación entre coagulación y floculación. <![CDATA[Molecular Modelling, Docking and Pharmacokinetic Studies of N-Arylidenequinoline-3-Carbohydrazides Analogs as Novel β-Glucuronidase Inhibitors]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2020000100030&lng=es&nrm=iso&tlng=es Abstract: Quantitative structure-activity relationships (QSAR) modelling on 30 N-Arylidenequinoline-3-carbohydrazides analogs was performed using Multi-Linear Regression (MLR) analysis adopting Genetic Function Algorithm (GFA) method. Semi empirical method using PM6 basis set was used for complete geometry optimization of the data set. The best model was chosen based on its statistical fit due to it good internal and external validations. From the Williams plot, it can be inferred that the reported model can make prediction of new compounds that are not within the data set. The molecular docking study showed that, the most active chemical in the data set was better than the standard β-glucuronidase inhibitor both in terms of binding scores and the amino acid residues that interacted with the drug and β-glucuronidase enzyme. The Pharmacokinetic studies indicated that none of the chemicals violated any of the condition set by the Lipinski′s Rule of five which confirm the bioavailability of these chemicals. The results these findings give room for designing novel β-glucuronidase inhibitors that are highly effective.<hr/>Resumen: Se llevó a cabo la técnica de QSAR en 30 analogos de N-arilidenequinolina-3-carbohidrazidas mediante el analisis de regresesión lineal múltiple (MLS) adopatando el método del algoritmo de función genética (GFA). Para la optimización completa de la geometría del conjunto de datos se utilizó un método semiémpirico del conjunto de bases PM6. El mejor modelo fue elegido basado en función de su ajuste estadístico debido a su validación interna y externa. A partir de la gráfica de Williams, se puede inferir que el modelo reportado puede predecir nuevos compuestos que no se encuentran en el conjunto de datos. Este estudio de acomplamiento molecular mostró que, el químico más activo del conjunto de datos fue mejor que el inhibidor estándar β-glucuronidasa, tanto en términos de unión y en términos de interacción de los residuos con el fármaco y la enzima β-glucuronidasa. Los estudios farmacocinéticos que indicaron que ninguno de los fármacos incumple ninguna de las condiciones establecidas por la regla de cinco de Lipinski, en donde se confirma la biodisponibilidad de estos químicos. Los resultados de los hallazgos computacionales permiten diseñar nuevos inhibidores de la β-glucuronidasa que son altamente efectivos. <![CDATA[Noninvasive Determination of the Amount of Ethanol in Liquid Mixtures by Ultrasound Using Bilinear Interpolation Method]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2020000100041&lng=es&nrm=iso&tlng=es Abstract: Ultrasound is used in many analysis studies, including liquid mixtures. Many mixtures are analyzed to understand their contents or properties in different situations. One of these mixtures is the ethanol-water combination. In this study, the amount of ethanol in the liquid mixture was determined noninvasively by the ultrasonic method using a microcontroller-based system. The results show that the measurements obtained were within the p&lt;0.05 confidence interval. The characteristics evaluation of the system shows that the system can detect ethanol concentration as low as 0.552 g/L, thus the system has a broad and linear determination range for ethanol. Although the system is calibrated and tested with ethanol-water mixture, it can be used for any mixture that changes density related to the substance concentration, including different alcohols which are soluble in water (glycols, glycoethers, etc.) or any other material (solid or liquid) which is soluble in alcohol or different liquid solvent. The system has so many advantages that make it possible to use comfortably in many areas where the amount of ethanol contained in the mixture is essential. These advantages are the high accuracy and sensitivity, being noninvasive, portable, and not having a destructive effect on the substance.<hr/>Resumen: El ultrasonido es utilizado en muchos estudios incluyendo las mezclas liquidas. Se analizan varias mezclas para entender sus contenidos y propiedades en diferentes situaciones. Una de estas mezclas es la combinación de etanol-agua. En este estudio, la cantidad de etanol en la mezcla líquida fue determinada de manera no invasiva con el método ultrasonico utilizando un sistema basado en microcontrolador. Los resultados muestran que las mediciones obtenidas se encontraban dentro de un intervalo de confianza de p&lt;0.05. Las características de evaluación del sistema muestran que se puede detectar etanol a una concentración tan baja como 0.552 g/L, por lo tanto, el sistema tiene un rango de determinación linear amplio para etanol. Aunque el sistema se calibra y prueba con mezcla de etanol-agua, puede ser utilizado para cualquier mezcla que cambia de densidad en relación con la concentración de la substancia, incluyendo diferentes alcoholes que son solubles en agua (glicoles, glicoeteres, etc) o cualquier otro material (sólido o líquido) que sea soluble en alcohol o en algún solvente líquido diferente. El sistema tiene muchas ventajas que hacen posible su utilización en muchas áreas donde la cantidad de etanol contenida en la mezcla es esencial. Estas ventajas son de alta precisión y sensiblididad al ser no invasivo, portátil y al no tener un efecto destructivo sobre la sustancia. <![CDATA[Synthesis of Coumarins Linked With 1,2,3-Triazoles under Microwave Irradiation and Evaluation of their Antimicrobial and Antioxidant Activity]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1870-249X2020000100053&lng=es&nrm=iso&tlng=es Abstract: A series of coumarin derivatives linked with 1,2,3-triazoles has been synthesized by utilizing the copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction and were screened for their antimicrobial and antioxidant properties. Some of the compounds displayed promising antibacterial activities (MIC ranging from 5-150 µg/mL) and moderate antifungal activities as compared to the respective standards. The compounds 4k and 4g displayed good antibacterial activity when compared with the standard, Ciprofloxacin, and 4n exhibited better antifungal activity when compared to other synthesized compounds. The in silico docking studies of the active compounds were carried out against the gyrase enzyme and from those studies, it was acknowledged that 4k possessed significant hydrogen bonding and hydrophobic interactions which could be the plausible reason for its superior activity as compared to the other synthesized compounds. The compounds 4h and 4q showed promising antioxidant activity when compared with the standard, BHT, which could be attributed to the presence of electron donating substituents.<hr/>Resumen: Una serie de derivados de cumarina enlazados con 1,2,3-triazoles fue sintetizada empleando la reacción de cicloadición azida-alquino catalizada con cobre y fue evaluada en sus propiedades antimicrobianas y antioxidantes. Algunos de los compuestos exhibieron actividad antimicrobiana promisoria (intervalo MIC de 5-150 µg/mL) y actividad antifúngica moderada con respecto a los estándares respectivos. Los compuestos 4g y 4k mostraron buena actividad antibacterial con relación al estándar. Fluconazole y 4n exhibieron mejor actividad antifúngica en comparación con el resto de los compuestos. Se llevaron a cabo estudios in silico de modelado molecular e interacción de los compuestos activos con la enzima girasa ADN. De estos estudios se observó que 4k posee enlaces puentes de hidrógeno e interacciones hidrofóbicas significativos, los cuales podrían ser una causa plausible de su actividad mayor a aquélla mostrada por los otros compuestos sintetizados. Los compuestos 4h y 4q mostraron una importante actividad antioxidante comparada con el estándar (BHT), lo cual podría atribuirse a la presencia de sustituyentes electro-donadores.