Scielo RSS <![CDATA[Revista latinoamericana de química]]> http://www.scielo.org.mx/rss.php?pid=0370-594320100002&lang=en vol. 38 num. 2 lang. en <![CDATA[SciELO Logo]]> http://www.scielo.org.mx/img/en/fbpelogp.gif http://www.scielo.org.mx <![CDATA[<b>cDNA isolation and gene expression of kaurene oxidase from Montanoa tormentosa (Zoapatle)</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-59432010000200001&lng=en&nrm=iso&tlng=en The ent-kaurenoic acid (KA) is the precursor of gibberellins in all plants. In a previous report, we proposed the biosynthetic conversion of KA into grandiflorenic acid (GF) in "zoapatle" (Montanoa tomentosa), which is the most important bioactive diterpene of this Mexican medicinal plant. It is known that KA is the product of ent-kaurene oxidase enzyme (KO), being so a key enzyme for all plants. This time, we show the isolation of a full-length ent-kaurene oxidase cDNA from Montanoa tomentosa (MtKO-cDNA). Expression analyses of MtKO-cDNA were compared with endogenous levels of KA in leaves of different ages. Obtained data shown that KA is mainly synthesized in the mesophyll of young leaves and accumulated later on in old leaves including glandular trichomes. However, MtKO gene expression was clear in young leaves but low or null in old tissues and trichomes. The detection of low levels of MtKO transcript in glandular trichomes suggests that these structures may have some role in KA biosynthesis. The high concentration of KA in the whole leaf suggests a possible defense mechanism based on the production and accumulation of such diterpene. The present investigation is a contribution to the characterization of the metabolic pathway of M. tomentosa pharmacological diterpenes.<hr/>El ácido ent-kaurenoico (KA) es el precursor de las giberelinas en todas las plantas. Previamente propusimos la conversión biosintética del KA en ácido grandiflorénico (GF) en el "zoapatle" (Montanoa tomentosa), que es el diterpeno bioactivo más importante de esta planta medicinal Mexicana. Se sabe que el KA es el producto de la enzima ent-kaureno oxidasa (KO) considerada como una enzima clave para todas las plantas. Aquí reportamos el aislamiento de un ADNc completo de la ent-kaureno oxidasa de Montanoa tomentosa (MtKO-cDNA). El análisis de la expresión del gen correspondiente se comparo con los niveles endógenos de KA en hojas de diferentes edades. Los datos obtenidos sugieren que el KA es sintetizado principalmente en el mesófilo de las hojas jóvenes y acumulado posteriormente en hojas viejas y tricomas glandulares. Sin embargo, la expresión del gen MtKO fue clara en tejidos jóvenes y escasa o nula en las hojas viejas así como en los tricomas. La detección de bajos niveles del transcrito de la MtKO en los tricomas glandulares, sugiere que estas estructuras podrían estar involucradas en la biosíntesis del KA. La presencia de altas concentraciones de KA en la hoja entera sugiere un posible mecanismo de defensa basado en la producción y la acumulación de este diterpeno. La presente investigación es una contribución a la caracterización de la vía metabólica de los diterpenos farmacológicos de M. tomentosa. <![CDATA[<b>Amino compounds and benzimidazoles derived from trifluralin and flumetralin</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-59432010000200002&lng=en&nrm=iso&tlng=en In this work, we describe the synthesis of the amino compounds (5a) and (5b), and the benzimidazoles (6a), (6b) and (6c). These amino compounds and the benzimidazoles were obtained by catalytic hydrogenation of two widely used pesticides - flumetralin (4a) and trifluralin (4b). The reactions described are simple to perform, and generate no chemical wastes. The structures of the compounds were determined through MS and NMR data.<hr/>En este trabajo se describe la síntesis de los compuestos amino (5a) y (5b), y los benzimidazoles (6a), (6b) y (6c). Estos compuestos fueron obtenidos por hidrogenación catalítica de dos plaguicidas ampliamente utilizados - flumetralin (4a) y trifluralina (4b). Las reacciones descritas son simples de realizar, y no generan desechos químicos. Las estructuras de los compuestos se determinaron através de MS y los datos de RMN. <![CDATA[<b>Antibacterial activity of <i>Ibicella Lutea</i> glycosides</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-59432010000200003&lng=en&nrm=iso&tlng=en In spite of the great advances in chemotherapeutics, infectious diseases are still one of the leading causes of death in the world. Amongst the most problematic clinically relevant pathogens at present, methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) ranks as one of the most difficult bacteria to treat. Interest in plants with antimicrobial properties has revived as a consequence of current problems associated with the use of antibiotics. The objective: was to evaluate the antibacterial activity of a compound isolated from Ibicella lutea (Lindl.) Van Eselt. (Martyniaceae) and some of its derivatives, against methicillin-sensitive and MRSA. Compound 1 was isolated and identified as previously described and minimal inhibitory concentration (MIC) of 1 and simple analogs were determined by the microdilution technique. Compound 1 (11-hydroxystearic acid 11-0-(6-0-acetyl-β-D-grucopyranoside) showed a MIC of 0.06 mM for S. aureus ATCC 6538p. All the synthetic analogs and precursors presented higher MIC values. Compound 1 showed antimicrobial activity against different strains of MRSA. These results suggest that the glycosidic and acidic moieties are necessary for the antimicrobial activity under study.<hr/>A pesar de los grandes avances en la quimioterapia de las enfermedades infecciosas estas están lejos de ser controladas y más aún erradicadas y son aun una de las principales causas de muerte en el mundo. En especial Staphylococcus aureus meticilino-resistente (MRSA) se ha mostrado como una bacteria extremadamente problemática desde el punto de vista terapéutico. A consecuencia de los problemas encontrados en la terapéutica con antibióticos, existe hoy en día un renovado interés en productos naturales antimicrobianos. En este trabajo se presentan los resultados del estudio de la actividad antibacteriana de compuestos aislados de Ibicella lutea (Lindl.) Van Eselt. (Martyniaceae) y algunos derivados sencillos del mismo contra cepas sensibles y resistentes de Staphylococcus aureus. El compuesto 1 fue aislado e identificado según las técnicas anteriormente descritas y la concentración mínima inhibitoria (MIC) de 1 y sus análogos fue determinada por una técnica de microdilución. El compuesto 1 (11-hydroxiestearil 11-0-(6-0-acetil-β-D-glucopiranósido) mostró una MIC de 0.06 mM para S. aureus ATCC 6538p. También mostró actividad antibacteriana contra diferentes cepas de MRSA mientras que todos los análogos de 1 tuvieron MICs mayores que el producto natural. Estos resultados sugieren que tanto la función acido como la estructura glicosídica son necesarias para la actividad. <![CDATA[<b>Secondary metabolites and pharmacology of <i>Foeniculum vulgare</i> Mill. Subsp. <i>Piperitum</i></b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-59432010000200004&lng=en&nrm=iso&tlng=en From hexane extract of Foeniculum vulgare Mill. Subsp. piperitum the fatty acids, hydrocarbons and sterols were identified. The furocoumarins imperatorin, psoralen, bergapten, xanthotoxin and isopimpinellin were isolated from the methylene chloride extract. The flavonoids isorhamnetin 3-O-α-rhamnoside, quercetin and kaempferol were isolated from the ethyl acetate extract, whereas quercetin 3-O-rutinoside, kaempferol 3-O-rutinoside and quercetin 3-O- β-glucoside were isolated from the methanol extract. The crude hexane, methylene chloride, ethyl acetate and methanol extracts of this plant showed antinociceptive and anti-inflammatory activity.<hr/>Se realizó la investigación de la constitución química y la actividad biológica de Foeniculum vulgare Mill. Subsp. Piperitum. En el extracto de n-hexano de Foeniculum vulgare Mill. Subsp. Piperitum. se identificaron ácidos grasos, hidrocarburos y esteroles. Las furocumarinas imperatorina, psoraleno, bergapteno, xantotoxina y isopimpinelina se aislaron del extracto de cloruro de metileno. Los flavonoides 3-O-α-ramnosido de isoramnetina, quercetina y kaempferol se aislados del extracto de acetato de etilo, en tanto que la 3-O-rutinósido de quercetina, el 3-O-rutinósido de kaempferol y 3-O-β-glucósido de quercetina se aislaron del extracto metanólico. Los extractos crudos de n-hexano, cloruro de metileno,acetato de etilo y metanol presentaron actividad antinociceptiva y anti-inflamatoria. <![CDATA[<b>Adaptación de un micrométodo espectrofotométrico para determinación de fósforo en hueso</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-59432010000200005&lng=en&nrm=iso&tlng=en The aim of this work was to adapt the method of phosphorus (P) determination proposed by the A.O.A.C. (2005) in order to work with bone samples obtained through biopsy with a size being equal or smaller to 0.5g. Samples of the twelfth rib of ovines were collected, by means of biopsy. After adapting the method concerning the amount of used reagents, several calculations were carried out: the percentage of recovery, the precision and exactitude, sensitivity and linearity. The percentage of recovery was 89.97; the method showed 6.3% of precision and 3.56% exactitude; sensitivity of calibration was 0.132 μg-1 and the linearity was 0.999. It is concluded that it is feasible to determine P in bone samples of a size equal or smaller to 0.5 g by means of the use of the modified technique of A.O.A.C. (2005) adapted to micro-samples. This modified technique demonstrated to be reliable when considering these analytical parameters.<hr/>El presente trabajo se realizó con la finalidad de adaptar el método de determinación de fósforo (P) propuesto por la A.O.A.C. (2005) para analizar muestras de hueso obtenidas a través de biopsia de un tamaño igual o menor a 0.5g. Para ello, se colectaron muestras de la decimosegunda costilla de ovinos mediante biopsia. Después de adaptar el método en cuanto al volumen de los reactivos utilizados, se calculó el porcentaje de recuperación, la precisión y exactitud, la sensibilidad y finalmente la linealidad. Los resultados indicaron que el porcentaje de recuperación fue de 89.97; el método mostró 6.3% de precisión y una exactitud del 3.56%; se estableció la sensibilidad de calibración en 0.132 μg-1 y la linealidad fue 0.999. Se concluye que es factible determinar P en muestras de hueso de un tamaño igual o menor a 0.5 g mediante el empleo de la técnica propuesta por la A.O.A.C. (2005) adaptada a micromuestras. Esta técnica modificada demostró ser confiable al considerar sus parámetros analíticos. <![CDATA[<b>Phytotoxicity of indole alkaloids from cereals</b>]]> http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0370-59432010000200006&lng=en&nrm=iso&tlng=en A test with the microalga Chlorella vulgaris was used to evaluate the allelopathic potential activity of indole alkaloids present in cereals. Gramine, the main indole alkaloid present in barley shows the highest toxicity. A model mechanism of action for auxin was used to analyze the structural effect on the observed toxicity. Germination inhibition on seeds and shoot length inhibition activities of gramine on barley, rye, oat, wheat, lettuce cultivars and the weed Lollium rigidum were measured. Results are discussed in relation to the phytotoxic selectivity of gramine on the seeds germination. In addition, the toxicity of barley aqueous extracts on the germination of oat seed was also determined. Phytotoxicity of the extracts is in agreement with the phytotoxicity of pure gramine.<hr/>El potencial alelopático de alcaloides indólicos presentes en ciertas especies de cereales fue evaluado contra la microalga Chlorella vulgaris. Gramina, el principal alcaloide indólico presente en cebada mostró la mayor actividad. Un modelo mecanístico de acción para auxinas fue utilizado para analizar el efecto estructural en la toxicidad observada. Se midió la inhibición de la germinación de semillas y el desarrollo de plántulas de cebada, centeno, avena, trigo, lechuga y la maleza Lollium rigidum por la acción de Gramina. Los resultados son discutidos en relación a la fitotoxicidad selectiva de Gramina en la germinación de semillas. Además, se determinó la toxicidad de extractos de cebada en la germinación de semillas de avena. La fitotoxicidad de los extractos está de acuerdo con la fitotoxicidad de la Gramina pura.